Согласно «Повести на Сретение чудотворного образа Пречистыя Владычицы нашея Богородицы и Приснодевы Марии… и о составлении монастыря, идеже сретоша той пречестный Богоматери образ» («Полное собрание русских летописей», том 11) и «Повести о чудесном спасении Москвы заступничеством Богоматери чудотворныя ради Ея иконы Владимирской» («Памятники литературы Древней Руси»: XIV – середина XV в., М., 1981 г.), князь Василий I Дмитриевич, уповая на заступничество Пресвятой Богородицы, попросил митрополита Киевского и всея Руси Киприана принести из Владимира в Москву Владимирскую икону Божьей Матери – главную святыню Руси. 15 августа 1395 г. чудотворный образ вынесли из Владимира и до Москвы несли на руках под охраной княжеских ратников. 26 августа митрополит Киприан со «всем клиросом и причтом церковным», князьями и народом встретил икону на Кучковом поле у церкви преподобной Марии Египетской. В тот же день Тамерлан внезапно повернул войска и ушёл на свои земли. По преданию, Пресвятая Богородица явилась ему с повелением оставить пределы Руси. После благодарственного богослужения, совершённого митрополитом Киприаном, Владимирскую икону Божьей Матери перенесли в Успенский собор Московского Кремля. В списках «Повести на Сретение чудотворного образа...» есть рассказ о повелении великого князя Василия I Дмитриевича установить празднование иконе 26 августа, а на месте встречи иконы построить церковь и основать монастырь. Однако первые свидетельства об этом праздновании относятся к 1480 гг., а время основания обители, получившей название от славянского слова «сретение» («встреча»), исследователям неизвестно, хотя в литературе часто сообщается, что в 1395 г. была заложена деревянная церковь в честь Владимирской иконы Божьей Матери, при которой в 1397 г. была основана мужская обитель («Полное собрание русских летописей», том 11). Самые ранние сохранившиеся в источниках сведения о Московском Сретенском монастыре относятся к 1482–1485 гг., когда артель мастеров возвела в монастыре каменный собор в честь Сретения Владимирской иконы Божьей Матери (впоследствии был расписан). Львовская летопись прямо указывает, что от великого князя в 1485 г. поступило повеление «подписывати церковь Сретение святыа Богородицы на Посаде», названо и имя создателя росписей – «Долмат иконник» («Полное собрание русских летописей», том 20, часть 1). Монастырь упоминается в связи с пожарами в 1488, 1493, 1508 гг. («Полное собрание русских летописей», том 20, часть 1). К этому периоду исследователь истории обители сретенский иеромонах Иосиф относит и перестройку в камне церкви преподобной Марии Египетской. В память об изгнании войск Тамерлана был учреждён крестный ход 26 августа из Кремля в новый монастырь. Второй крестный ход из Кремля в эту обитель, 23 июня, был установлен в 1480 г., при великом князе Иване III Васильевиче. Первоначально это празднование было связано с окончательным перенесением Владимирской иконы в Москву, но позднее – также с чудесным избавлением Русской земли от нашествия ордынского хана Ахмата (Стояние на Угре). Третий ежегодный крестный ход, 21 мая, первоначально был связан с памятью о реставрации и об украшении Владимирской иконы в 1514 г. («Полное собрание русских летописей», том 6, выпуск 2).