Согласно Житию, «бе же видение блаженнаго благообразно: имея велию главу, лице бледо, велика брада, власы русы, черьвлению украшен, добрыма очима, чело имея высоко…». Это описание повторялось иногда в иконописных подлинниках, где с последней четверти XVII в. исследователям известна традиция уподобления внешности Космы под 14 октября облику Сергия Радонежского, а под 18 февраля – облику Варлаама Хутынского: «...Брада Сергиева в прожелть, брада доле пояса» (Библиотека Академии Наук; также: Российская национальная библиотека); «...подобием рус изжелта и мало надсед, брада до пояса аки Варлаама Хутынскаго, подоле, на конец подвоилась, ризы преподобническия, ряска вохряная, руки молебны»; «...аки Варлаам Хутынский надсед изжелта, ризы преподобническия, брада до пояса, на конец раздвоилась, ряска» (Институт русской литературы и искусства (Пушкинский Дом); также: Российская национальная библиотека). Исследователи полагают, что изображения Космы существовали в основанном им монастыре уже в XV в., но сохранившиеся немногочисленные образы относятся к более позднему времени. Согласно монастырской описи 1665 г., у южных дверей Успенского собора помещалась гробница святого, над ней – «ветх гораздо» образ Космы, обложенный медью, с серебряными венцом и сенью с камнями (исследователи полагают, что он упоминается в более ранних описях деревянной церкви великомученицы Параскевы Пятницы – Российский государственный исторический архив; Российский государственный архив древних актов). На гробнице находилась «пелена образ чудотворца Козмы шит золотом и серебром…, круг венца обнизь жемчугом и около Живоначальныя Троицы обнизь жемчужная же, около пелены опушка шита золотом, чудотворцев тропарь и кондак, покров обложен дорогами двоеличными…» («Владимирские губернские ведомости», 1884 г.). В описи также указано, что «над чудотворцовым образом Пречистыя Богородица Одигитрия с чудотворцом Космою, у Космы чудотворца венец и цата серебряна золочена…». Ещё один образ Космы стоял, по мнению исследователей, в местном ряду иконостаса Успенской церкви: «…На образу Козмы чудотворца что писан новой окладу в нём серебряной и цата серебряная с каменеем…» Таким образом, в XVII в. в монастыре было всего три иконы с образом основателя монастыря и лицевой покров. В XIX в. покров с гробницы Космы находился в церкви Николая Чудотворца и почитался как икона (Отдел письменных источников Государственного исторического музея). В конце XIX в. он был взят из монастыря в древлехранилище Братства во имя князя Александра Невского. В описи древних предметов Космина монастыря 1906 г. названы ростовая икона на гробнице Космы «старинного письма» XVI в. (два аршина четыре вершка × 12 вершков) под шитой золотом ризой и шитый шёлком образ Космы «не позднее XVII в.», который хранился в древлехранилище Братства св. Александра Невского. После Октябрьской революции 1917 г. покров поступил оттуда во Владимирский музей. В 1967 г. он был реставрирован М.П. Рябовой во Всероссийском художественном научно-реставрационном центе имени академика И.Э. Грабаря: фон и подкладка были положены на новую основу (тонированный газ), от первоначального голубого шёлка фона остались фрагменты в левом верхнем углу, по контуру фигуры Космы и образа Святой Троицы и возле каймы.