Материальное положение Клобукова Кашинского монастыря в XV – первой половине XVIII вв. основывалось на доходах с вотчинных земельных владений, располагавшихся только на территории Кашинского уезда. О земельных владениях Клобукова Кашинского монастыря в XV в. документов не сохранилось. По документам начала XVI в. исследователи предполагают, что это были огороды у стен обители, их территория постепенно расширялась; в XVI в. во владение Клобукова Кашинского монастыря полностью перешла часть мельницы на реке Кашинке. Начало монастырского землевладения было положено князем Юрием Ивановичем, который пожаловал обители «на свечи, ладан и вино церковное» пустующие земли «на Вонже речке вверьх» («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.», том 3). Во второй половине XVI в. по жалованным грамотам (не сохранились) великого князя Ивана IV Васильевича 1539/1540 и 1550/1551 гг. у Клобукова Кашинского монастыря появляются земельные владения, располагавшиеся в Нерехотском стане Кашинского уезда, в частности, сельцо Пестриково на реке Кашинке с тремя деревнями и восемью пустошами. Кроме того, по Кашинской приправочной книге 1570/1571 г. за Клобуковым Кашинским монастырём значилось село Никольское-на-Пенье с шестью пустошами (раньше – поместье Т.С. Чубукова). В Белогородской волости (позднее стан) Клобуков Кашинский монастырь владел деревней Столыпа с двумя починками, пустошью и заполоком, в Меретском стане – деревней Лисья Горка (Лисьи Горки). По писцовой книге 1628/1629 г., в Богородском и Нерехотском станах за Клобуковым Кашинским монастырём числилось две слободки, пять деревень и 22 пустоши. В вотчинах монастыря было три двора монастырских слуг, дворы повара и хлебника, два двора мельников; здесь проживало 56 человек мужского пола. До конца XVII в. площадь земельных владений Клобукова Кашинского монастыря расширялась за счёт покупки пустошей соседних землевладельцев; пустующие земли заселялись. По данным переписных книг 1653–1661 гг., за монастырём числился 51 двор, 1678 г. – 53, 1700 г. – 70 дворов. В подмонастырской слободке в 1710 г. значилось 38 дворов, где проживало «всяких чинов людей» мужского пола 54 человека. Клобуков Кашинский монастырь владел также осадным двором между Духовскими воротами и Воскресенским собором в укреплённой части города Кашина. Размер двора в длину и поперёк составлял по 7 сажён. Кроме доходов с земельных владений монастырь, по мнению исследователей, получал прибыль от рыбной ловли на реке Вонже, по берегам которой находилась земля, пожалованная обители князем Юрием Ивановичем, от огородов и мельницы на реке Кашинке. Клобуков Кашинский монастырь получал также средства от вкладчиков за церковные требы и на строительные работы. Исследователям известны пожертвования схимонаха Сергия (Ансимова) и схимонахини Марфы, на деньки которых был выстроен каменный Троицкий собор с приделом. По духовной схимонахини Марфы за погребение в ограде обители Клобуков Кашинский монастырь получил 50 руб. и 50 четвертей ржи из двух сёл. Схимонахиня Марфа определила сумму, которую душеприказчики должны были выплачивать монастырю за заупокойное поминание в течение года.