Из примечательных церковных древностей в Клобуковом Кашинском монастыре находилась икона Николая Чудотворца (Можайского) с надписью на ризе: «Написан сей святый образ в лето 1582 при царе Иоанне Васильевиче и при царевиче Феодоре Ивановиче, а поновлен в лето 1718 генваря в 28 день...» Из Клобукова Кашинского монастыря происходит икона Божьей Матери «Одигитрия» (конец XV в.; музей Андрея Рублёва), располагавшаяся в местном ряду Троицкого собора. В описи 1764 г. указывается, что этот образ «резной ис кости штилистовой, вставлен в болшей цке. На нем венец и риза серебряные позолочены. На венце привешены две нити жемчугу» (Российский государственный архив древних актов). О составе архива и книжного собрания Клобукова Кашинского монастыря исследователям известно только с XVIII–XIX вв. Наиболее ранний перечень важнейших публичных правовых документов XVI–XVII вв. на земельные владения приводится в офицерской описи монастыря 1764 г. В это же время оригиналы документов были изъяты у Клобукова Кашинского монастыря и поступили в ведение государственного учреждения, в задачу которого входило управление конфискованными у монастырей земельными владениями, – Коллегии экономии. К 2014 г. монастырские документы находились в Российском государственном архиве древних актов. В конце XIX – начале XX вв. в библиотеке обители хранились следующие документы: копии грамот князей и царей на пожалованные монастырю вотчины, акты служебных решений по поземельным делам, выписи из писцовых, переписных, межевых и отдельных книг на земли, указы епархиальных архиереев XVIII–XIX вв., копия духовной грамоты схимонахини Марфы 1691 г. Некоторые документы монастырского архива (10 единиц хранения за 1720–1919 гг.) находятся также в Государственном архиве Тверской области. Из описи 1710 г. исследователям известно о существовании в Клобуковом Кашинском монастыре «книгохранилища», где среди прочего указываются Псалтирь, «в полдесть польская, печатная, ветха», и старопечатное воскресное толковое Евангелие. Богослужебные книги перечисляются и в описи 1764 г. (Российский государственный архив древних актов). В конце XIX – начале XX в. в обители хранилось 18 старопечатных (XVII–XVIII вв.) и три рукописные книги. Богослужения во второй половине XIX – начале XX вв. совершались ежедневно, в воскресные и праздничные дни обычно служили по две литургии. Особо торжественно отмечался день перенесения мощей Николая Чудотворца из Мир Ликийских в город Бари (9 мая): совершался крестный ход из Воскресенского собора города Кашина в Клобуков Кашинский монастырь с хоругвями, крестами и иконами. В дни кончины храмоздателей соборной церкви схимников Сергия и Марфы (18 августа и 29 декабря) проводились поминальные службы, также отмечались и дни их тезоименитства; до середины XIX в. панихиды проходили в палатке-склепе перед гробницами почивших. С 1858 г. по распоряжению епископа Филофея (Успенского) было запрещено служить панихиды внутри склепа, двери в усыпальницу закрыли и опечатали. С этого времени служба проходила исключительно в храме.