Наиболее ранние сведения о соборном храме во имя святителя Николая Чудотворца сохранились в писцовой книге 1628/1629 г. Прокофия Бестужева и подьячего Данилы Баранцева: «Монастырь Николая Чудотворца Клобуков, что в Кашине, у посаду на реке Кашинке, а на монастыре храм во имя Николы Чудотворца». Из текста следует, что на то время и, как полагают исследователи, раньше в Клобуковом Кашинском монастыре действовала одна церковь. Постепенно ветшавший деревянный собор просуществовал до второй половины XVII в. и был, скорее всего, как полагают исследователи, разобран в связи с началом строительства в 1664 г. каменной церкви (исследователям неизвестны источники даты, указанной Сергеем Александровичем Архангеловым) на средства вкладчиков, землевладельцев Кашинского уезда Стефана Евстафьева Ансимова (в монашестве Стефан, в схиме Сергий; ум. 18 августа 1669 г.) и его «посестреницы» (названой сестры) Матроны Григорьевой (в монашестве и схиме Марфа; ум. 29 декабря 1699 г.). Исследователи сомневаются насчёт утверждения историков, что строительство храма было закончено к 1670 г. Позже на средства неизвестных благотворителей рядом с Никольской церковью была построена более вместительная Троицкая. В результате Никольская церковь стала придельной при одноглавом Троицком храме. Точная дата строительства церкви во имя Святой Троицы и пристройки к ней придела во имя Николая Чудотворца исследователям неизвестна; считается, что возведение церкви началось около 1670 г., закончилось в 1684 г. По описи 1710 г., Троицкий храм был «об одной главе, глава обита черепицею, кресты опаяны белым железом, крыта тёсом, на паперти колокольня». О строительных работах в храме между 1710 и 1748 гг. говорится в надписи, высеченной на камне под соборной колокольней: «Клобукова монастырь каменному строению церкви Живоначальныя Троицы с приделом... окончание 1748 году. А при том строении был в смотрении монах Тимофей Плетнев». В офицерской описи 1764 г. упоминается «каменная соборная церковь» с приделом. «При той церкви три двери железные, и у окон затворы железные... Оная церковь об одной главе, которая обита железными листами и вызолочена. На ней крест железный же, вызолочен. Крыта деревянной чешуею и выкрашена зеленою краскою» (Российский государственный архив древних актов). В XIX в. производились ремонтные работы. В 1820 г. по прошению строителя иеромонаха Виктора архиепископ Тверской и Кашинский Филарет (Дроздов) разрешил внутри и с внешней стороны Троицкого собора счистить побелку и штукатурку, заново оштукатурить и покрасить в необходимых местах «приличною краскою», расширить нижний ярус окон. На проведение работ было ассигновано 1,7 тыс. руб. из неокладной суммы. В 1823 г. была расширена арка при входе в собор из трапезной. Ремонтировался и пол храма: в 1823 г. предполагалось разобрать обветшавший каменный пол и заменить его деревянным, однако эта работа была проведена только в 1838 г. на средства почётного гражданина Кашина Алексея Жданова. В 1808 г. по докладу строителя иеромонаха Нила и по резолюции архиепископа Тверского Мефодия (Смирнова) было разрешено перекрыть тёсом крышу храма на сумму 276 руб. 80 коп.