В марте 1918 г. в Клобуковом Кашинском монастыре числились: архимандрит, три иеромонаха, два иеродиакона, монах и белец-послушник (Государственный архив Тверской области), в 1919 г. – настоятель, два иеромонаха, два иеродиакона, монах и послушник. Коренные изменения произошли в материальном положении насельников уже к весне 1918 г.: у монастыря отобрали 255 десятин пахотной земли, 201 сенокос, 4 десятины леса, 415 десятин неудобий, 875 десятин земли, находившейся в аренде. Братии было оставлено только 3 деятины. огородов (Государственный архив Тверской области). Земля была конфискована Кашинским земельным отделом. С апреля 1918 г. началась реквизиция монастырских зданий; первыми у Клобукова Кашинского монастыря были отобраны кельи настоятеля, переданные «семейным мирянам». К 1918 г. Клобуков Кашинский монастырь существовал на проценты с банковского капитала в 103–185 руб., за счёт арендной платы за землю, продажи свеч и церковного дохода за требы. Уже в начале 1918 г. банковский вклад и земли были конфискованы, в январе смогли только продать корову и телёнка. На 750 руб., которыми располагал монастырь, было куплено 10 пудов ржи, этого едва хватило 15 насельникам на два месяца (Государственный архив Тверской области). В 1922 г. в Кашине и уезде проводилась реквизиция церковной утвари из золота и серебра в рамках кампании помощи голодающим Поволжья. В 1923 г. Клобуков Кашинский монастырь закрыли. С 1930 гг. в Покровской церкви и кельях проживали горожане, в Алексиевской церкви разместилась артель и колбасный цех, в частично разобранном Троицком храме – гончарная мастерская, в 1931 г. была уничтожена колокольня. 18 июля 1994 г. решением Священного Синода Клобуков Кашинский монастырь был открыт, наместником стал игумен Сергий (Швырков), 30 октября 1995 г. монастырские постройки официально переданы РПЦ, начались восстановительные работы. 17 июля 2001 г. решением Синода Клобуков Кашинский монастырь был преобразован в женский, настоятельницей назначена игуменья Анна (схиигуменья Стефанида (Топоркова); ум. 20 марта 2009 г.). С 27 мая 2009 г. настоятельницей является игуменья Варвара (Иванова). К июню 2014 г. богослужения совершались в восстановленных надвратном Покровском и Алексиевском храмах, а также в деревянной келье с часовней преподобного Макария Калязинского (2009 г.). Отремонтирован северный келейный корпус с трапезной (XVII–XIX вв.), настоятельский корпус (XVIII в.), ведутся реставрационные работы в южном келейном корпусе (XVII–XIX вв.). При Петропавловской церкви города Кашина устроено монастырское подворье. Главной святыней Клобукова Кашинского монастыря является рака с частицей мощей благоверной княгини Анны Кашинской; на раке – надпись: «Святой благоверной великой княгине Анне Кашинской приношение нижегородского Свято-Георгиевского общества хоругвеносцев. 12 июня 1909 г.». В обители хранятся ковчег с частицами мощей Николая Чудотворца, святителя Алексия, митрополита Московского, преподобного Макария Калязинского, святителя Луки (Войно-Ясенецкого), а также Киево-Печерских, Дивеевских, Глинских, Оптинских и других святых.