По описи 1710 г., в Клобуковом Кашинском монастыре числились игумен, пять иеромонахов, два иеродиакона, четыре клиросных монаха, восемь иноков (в том числе казначей) и 54 человек, проживавшие в подмонастырской слободе. В начале 1740 гг. в описи значатся игумен, два иеромонаха (в том числе казначей), несколько монахов – уставщик, пономарь, подкеларь, один у «посева и умолота», несколько бельцов – поп, служитель, повар, конюх, три скотника, кузнец и два солдата. В офицерской описи 1764 г. упомянуты игумен, шесть иеромонахов (в том числе казначей), уставщик, житенный, «у продажи свеч», конюший, иеродиакон-хлебодар, из служителей – пономарь «из церковников», слуга для взвода часов, два конюха, повар, хлебник, истопник, два дворника, из отставных военных – два капрала, солдат и майор. Бо́льшую часть XVIII в. сан настоятелей Клобукова Кашинского монастыря оставался неизменным, исключая случай в 1730 гг., когда Клобуковом Кашинским монастырём управлял архимандрит Гавриил. Несмотря на то что по условиям реформы 1764 г. заштатные обители должны были управляться строителями, и во второй половине XVIII в., и в XIX в. (вплоть до 1869 г.) настоятелями Клобукова Кашинского монастыря были также и игумены. В XVIII в. настоятели монастыря по распоряжению епархиального начальства выполняли также обязанности по управлению делами духовного ведомства в Кашине и уезде. Некоторые из них были заказчиками Духовного уездного приказа, позднее – членами Кашинского духовного правления, а один из них (Иоасаф) в 1777 г. был надзирателем церковных школ. С XIX в. состав братии монастыря был стабильным – настоятель, около четырёх иеромонахов, два иеродиакона, три монаха и несколько послушников. После учреждения общежития в 1823 г. произошли изменения. Кроме настоятеля в Клобуков Кашинский монастырь назначались казначей, шесть иеромонахов, четыре иеродиакона и восемь монахов. В 1869 г. кашинской купчихой первой гильдии Анной Васильевной Ванчаковой в пользу Клобукова Кашинского монастыря был пожертвован капитал – 63 тыс. руб. серебром с условием, что настоятель монастыря получит сан архимандрита. По представлению архиепископа Тверского и Кашинского Филофея (Успенского) об указанном вкладе в обитель в Синоде было вынесено определение: уважая древность и святость Клобукова Кашинского монастыря и принимая во внимание пожертвованный А.В. Ванчаковой капитал, Синод разрешал учредить в монастыре архимандритию. 2 ноября 1869 г. строитель монастыря игумен Феодосий был возведён в сан архимандрита. В конце XIX – начале XX вв. в Клобуковом Кашинском монастыря значились: настоятель-архимандрит, четыре иеромонаха, два иеродиакона, четыре монаха, два послушника и семь человек, которые жили на испытании. Среди выдающихся насельников Клобукова Кашинского монастыря были преподобный Макарий Калязинский и, как полагают исследователи, его современник преподобный Ефрем, основатель Перекомского монастыря Новгородской епархии, а также схимонах Сергий Клобуковский (Ансимов). В Клобуковом Кашинском монастыре проживал почитаемый пастырь иеромонах Дионисий (Богословский; 1814–1896 гг.), служивший духовником кашинского Сретенского женского монастыря.