По мнению исследователей, возведение святых ворот и храма относится к более позднему времени – последней четверти XVII в. Об этом свидетельствуют и его архитектурные особенности, искусствоведы отмечают черты стиля так называемого нарышкинского барокко. Основной объём здания был украшен тремя арками, на верхнем ярусе располагался храм с алтарём и аркадой – папертью. Под трапезной находился погреб. По описи 1710 г., храм выглядел следующим образом: «Ворота святыя, на них церковь Покрова Пресвятой Богородицы. Церковь об одной главе, которая обита черепицею, паперть построена с двух сторон, церковь и паперть крыта тесом». К 1764 г. внешний вид одноглавой Покровской церкви не изменился, её венчал «крест железной, главы обиты зеленою чешуею, крыта тесом» (Российский государственный архив древних актов). К началу XIX в. Покровская церковь обветшала и запустела, в 1821 г. на средства кашинского купца А. Терликова она была отремонтирована и освящена строителем иеромонахом Виктором. Иконостас в храме установлен, скорее всего, как полагают исследователи, в XVII в.; по описи 1764 г., он был, как полагают исследователи, двухъярусным: первый – местный ряд, «у местных образев три лампады медные, ветхие»; второй – над царскими вратами – «Вечеря тайная Господня, Господа Вседержителя, Богоматерь, Иоанна Предтечи, Архангелов два лица, Апостольских четыре лица, Распятие Господне. Оные образы иконостаса все ветхие» (Российский государственный архив древних актов). Около 1821 г., как полагают исследователи, в связи с ремонтом в храме был обновлён и иконостас. В конце XIX – начале XX вв. он был резной, выкрашенный под мрамор, резьба вызолочена. Пол в церкви кирпичный, кровля покрыта листовым железом и окрашена медянкой, железные кресты окрашены жёлтым «кроном», вход устроен с южной стороны в стене. К храму с северо-западной стороны пристроена, как полагают исследователи, в последней четверти XVIII в. круглая, в виде башни, колокольня. Следующая по хронологии церковь (во имя Макария Калязинского с трапезной) возводилась в 1740 гг., освящена, как полагают исследователи, в 1748 г. По описи 1764 г., «об одной главе, на ней крест деревянный обит жестью позолочен, глава обита чешуею, покрыта тесом». Под храмом находилось два каменных погреба (Российский государственный архив древних актов). В 1823 г. в Макариевской церкви предполагалось провести ремонтные работы – «свод опустить и сделать деревянный накат, при входе... арку распространить и вместо ветхого иконостаса устроить новый». Однако выполнены ли были эти работы, исследователям неизвестно, т.к. в 1830 г. храм был закрыт, в 1851 г. перестроен, и в нём разместилось Кашинское духовное правление, в алтарной части церкви находилось хранилище икон упразднённого храма. В 1877 г. на месте Макариевской церкви были устроены братские кельи. В юго-восточном углу территории Клобукова Кашинского монастыря в 1851 г. на средства кашинских купцов первой гильдии братьев П.И. и А.И. Ждановых построена каменная церковь во имя святителя Алексия, митрополита Московского, с двумя тёплыми приделами, освященными 24 января 1854 г. в честь Тихвинской иконы Божьей Матери и во имя апостолов Петра и Павла.