«Историю о князя великого Московского делех» А.М. Курбский писал с конца 1560 гг. до конца 1581 – начала 1582 гг. Предлагались и иные датировки начала и завершения работы над «Историей...». Николай Герасимович Устрялов считал, что данное сочинение возникло не раньше 1578 г., по ошибке датировав время казней боярина Владимира Васильевича Морозова, князя Михаила Ивановича Воротынского и князя Никиту Романовича Одоевского этим годом. Антон Никитич Ясинский и ряд других исследователей предлагали хронологический рубеж 1576 и 1578 гг. Высказывалось и некоторое время повсеместно имело поддержку учёных мнение о составлении «Истории...» вскоре после завершения «Нового Маргарита» и около времени избирательной кампании в Речи Посполитой после смерти 7 июля 1572 г. короля Сигизмунда II Августа. Однако не все факты в «Истории...» умещаются в этот хронологический рубеж, и уже Дж. Феннелл отмечал ряд упомянутых в тексте событий, которые могли или должны были произойти позже 1573 г. Промежуточную точку зрения, согласно которой завершение «Истории...» могло относиться к 1573 или 1578 г., занял Д. Фрайданк. Юрий Дмитриевич Рыков, присоединившийся к концепции о времени создания А.М. Курбским основной части текста «Истории..» весной-летом 1573 г., отмечал отдельные исторические факты и более поздние поправки в мартирологе А.М. Курбского, выходящие за рамки 1573 г., и считал, что А.М. Курбский завершил «Историю...» позже. Исследователи отмечали, что А.М. Курбский не упоминает в «Истории...» о работе над третьим письмом царю, завершённой в сентябре 1579 г. При этом между «Историей...» и третьим посланием обнаружено множество текстуальных совпадений, а первое послание к Ивану IV Васильевичу в «Сборнике Курбского» расширено под влиянием «Истории...» или сходного текста. И. Ауэрбах указывает на 1581 г. как на возможное время завершения работы над «Историей...». С.А. Елисеев полагает, что таким временем был хронологический промежуток между концом 1581 г. и смертью А.М. Курбского в мае 1583 г. В пользу поздней датировки окончательной версии «Истории...» склоняется и Василий Васильевич Калугин, обративший внимание на факт влияния перевода «Симеона Метафраста» на текст «Истории...». Более поздние датировки предлагались в рамках скептической концепции, согласно которой А.М. Курбский не являлся автором «Истории...». В «Истории...» А.М. Курбский упоминает реформы Избранной рады и предшествующие им события. Само понятие Избранной рады, восходящее к библейским и польско-литовским реалиям, исследователи встречают только у А.М. Курбского. В задачи Избранной рады, по мнению А.М. Курбского, входили развитие объединительных начинаний и христианизации Руси времён равноапостольного князя Владимира (Василия) Святославича и благоверного князя Владимира (Василия) Всеволодовича Мономаха, «утверждение» царя на престоле и расширение границ «Святорусского царства». В своём стремлении к возрождению православия А.М. Курбский занимал активную просветительскую позицию, выступая с критикой церковной и мирской жизни и сближаясь в высказываниях с современными ему учениями европейского Ренессанса и католической Контрреформации.