Его обвиняли также в связях с «разбойными гайдамаками», но игумен объяснял, что нанял казаков, которые живут в обители, для возведения надвратной церкви с колокольней. Очень жёстко, вплоть до физических побоев, он разбирался с крестьянами и мещанами, посягнувшими на собственность монастыря, а также с провинившимися иноками. По указу митрополита Арсения (Могилянского) из-за многочисленных жалоб на игумена Феофана в 1760 г. была создана следственная комиссия, которая не успела закончить процесс в связи со смертью игумена. Опись имущества игумена Феофана в завещании показала, что он был самым богатым игуменом за всю историю обители; в своих кельях он держал и всё ценное монастырское имущество, вплоть до свечей и ладана, которые выдавал лично (Центральный государственный исторический архив Киева). Игумена Феофана отпевали настоятели почти всех киевских монастырей, из кирилловской братии присутствовало всего пять человек. 20 октября 1767 г., при игумене Тарасии (Вербицком; 1764–1768 гг.), выпускнике и профессоре Киевской духовной академии, кафедральном проповеднике, митрополит Арсений (Могилянский) дал разрешение на устроение нового престола в Покровском приделе на хорах собора (освящён 1 октября 1768 г.); было изготовлено 27 икон, отлит новый колокол. Игумен Тарасий регулярно проповедовал в обители, любил служить, вёл подробные записи всех пожертвований. Он стал и первым историком обители, составив (при помощи наместника иеромонаха Софрония) по требованию Синода в 1765 г. историческую записку о Кирилловском Свято-Троицком монастыре с приложением копий документов за 1539–1725 гг. (Институт рукописей Национальной библиотеки Украины имени В.И. Вернадского). Ещё в феврале 1765 г. игумен испросил у митрополита Арсения разрешение на ремонт обветшалой кровли. Пожертвования собирали несколько лет, и только в 1772 г. начались работы по обновлению крыши и пяти куполов; в 1783–1785 гг. крышу и купола полностью перекрыли железом. Архимандрит Кирилл (Кучеровский; 1770–1783 гг.), отставной военный капеллан, был столь же ревностен в хозяйственных делах, как и игумен Феофан (Жолтовский). От его времени сохранилось наибольшее количество хозяйственных книг, позволяющих исследователям подробно рассматривать деятельность игумена. Архимандрит Кирилл весьма экономно тратил монастырские средства и чётко их фиксировал, успел построить каменные настоятельские и братские кельи с прекрасной отделкой и новой мебелью, поменял оконные рамы и окна во всех зданиях, достроил надвратную церковь с колокольней, установил там иконостас, возвёл каменную ограду вокруг обители и проч. Он также завёл в монастыре кофепитие. Архимандрит Кирилл был решительным и строгим в управлении: монастырская тюрьма не пустовала, он применял побои к провинившимся, даже к гостям братии. В 1770 г., во время эпидемии чумы, по распоряжению светских властей в Кирилловский Свято-Троицкий монастырь свозили заражённых; братию было приказано расселить по монастырям, оставить лишь церковный причт и сторожей имущества. Архимандрит Кирилл и братия (47 человек) всеми силами сопротивлялись этому распоряжению: никто не хотел оставаться рядом с зачумлёнными («как всякому жизнь милее всего»), боялись заражения всех помещений и собора.