Отдельного внимания заслуживает вопрос о первом на Руси посвящении храма Кириллу Александрийскому. Сведения о крестильном имени князя Всеволода отсутствуют (в настоящее время исследователям трудно установить, в связи с чем в литературе XIX в. за ним утвердилось имя Кирилл). Рафаил Владимирович Зотов, исследователь и издатель Любецкого синодика, считал, что князь Всеволод в крещении получил имя Георгий, основываясь на посвящении построенной им в 1144 г. Георгиевской церкви в Каневе. Вместе с тем дата закладки церкви приходится на 9 июня – день памяти Кирилла Александрийского («Полное собрание русских летописей», том 2). Одним из свидетельств крестильного имени князя может служить найденная в Киеве княжеская печать с изображением Кирилла Александрийского и надписью: «Господи, помози рабу Своему Кирилу» (первая треть ХII в., Национальный музей истории Украины); ни до, ни после князя Всеволода никто из князей не носил христианского имени Кирилл. На выбор крестильного имени для сына могла повлиять его мать Феофано (Феофания), происходящая из знатного византийского рода Музалонов. На лицевой стороне печати Феофано (Государственный Эрмитаж) изображены две фигуры орантов с нимбами в молении образу (Спасителя или Богородицы) в медальоне вверху. Аналогичный сюжет представлен в росписи собора над ктиторской композицией. Сходство изображения на печати Феофано с фреской может служить удостоверением родственной связи между владелицей печати и заказчиком росписей, а его размещение над ктиторской композицией – указывать, что собор строился князем Всеволодом в память о византийском роде его матери. Всё это свидетельствует об основании, о построении и выполнении росписей в соборе в 1139–1146 гг., в период княжения Всеволода Ольговича, который был основателем собора, заказчиком росписей и инициатором его посвящения. О раннем, «докняжеском» периоде сведений нет. Археологические исследования показали, что территория Кирилловских высот была заселена с эпохи позднего палеолита (в 1893 г. Викентий Вячеславович Хвойко обнаружил стоянку, на которой было отмечено два культурных слоя, включающие несколько прослоек); в недрах горного возвышения проложена сеть подземных ходов, один из которых в ХХ в. стал причиной оседания собора монастыря (ходы были забутованы в 1952–1953 гг., что не позволило провести их подробное исследование; предварительные наблюдения в 1945–1952 гг. сделаны археологом Ильёй Самойловским). Предположение археологов о существовании в этой зоне пещерной обители монахов-анахоретов (И.М. Самойловский, Тимур Анатольевич Бобровский) в настоящее время не доказано раскопками. Однако по аналогии с другими загородными монастырями (в частности, с киевским Выдубицким в честь Чуда архангела Михаила монастырём) исследователи предполагают, что князь-основатель воздвиг каменный собор на освящённом молитвами месте, где уже существовало монашеское поселение – скит или монастырь. Второй, «княжеский» период начинается с возведения Киевским великим князем Всеволодом Ольговичем (1139–1146 гг.) каменного собора. С этого времени Кирилловский Свято-Троицкий монастырь становится княжеским, что подчёркивается его упоминанием в летописях по имени основателя – «Всеволож» (первое – под 1167/1169 гг.).