В княжеских обителях того времени могло проживать от 15 до 100 иноков. Имел ли Кирилловский Свято-Троицкий монастырь в этот период статус архимандритии, который получали многие монастыри, основанные великими князьями, исследователям неизвестно. В Лаврентьевской летописи назван только один кирилловский настоятель (под 1231 г.) – игумен Климент, принимавший участие в Соборе, созванном Кириллом I (III) Киевским митрополитом («Полное собрание русских летописей», том 1); его имя приведено последним среди киевских игуменов (к тому времени Ольговичи утратили свои ведущие позиции и владели Черниговским княжеством, Кирилловский Свято-Троицкий монастырь уже не поддерживался ими материально). Традиционно считается, что период «безвременья» начался с момента разорения Киева и его околиц войсками Батыя в 1240 г. Кирилловский Свято-Троицкий монастырь приходит в упадок после грабежа, ветшает лишившийся кровли собор. Монастырские земли подпадают под управление частных лиц. Информации о Кирилловском Свято-Троицком монастыре в письменных источниках вплоть до XVI в. исследователям найти не удалось. Скромные археологические раскопки И.М. Самойловского и Ивана Ивановича Мовчана (конец 1940 – 1960 гг.) не выявили материалов XIV–XV вв. Только около 20 молитвенных и поминальных граффити XIII–XVI вв. на стенах южной и северной апсид собора указывают на продолжение его сакральной жизни, поскольку записи в алтаре могли быть оставлены священнослужителями. Но «безвременье» для обители не окончилось с первыми после долгого перерыва упоминаниями в документах. В них сообщалось о назначении в Кирилловский Свято-Троицкий монастырь священников и игуменов, однако принцип «права подавания», т.е. передачи монастыря светскими властями как «хлеба духовного» лицам, желающим получить в своё управление монастырские имения, не подразумевал поддержания ими духовной жизни в обители. Главной задачей такого «собственника» становилась охрана имений. Первый документ, свидетельствующий о функционировании Кирилловского Свято-Троицкого монастыря и наличии в нём игумена, который одновременно управлял вотчинами Иорданского женского монастыря, датирован 1539 г. Документ отражает судебный процесс за земли между «отцом Симеоном игуменом церкви Святого Кирилла и Святого Николы Ерданского» и священником Никольской и Васильевской церквей Иаковом и печерским архимандритом Иосифом (Институт рукописей Национальной библиотеки Украины имени В.И. Вернадского; Архив Юго-Западной Руси, 1883 г., часть 1, том 6). Привилеем короля Сигизмунда II Августа от 15 февраля 1555 г. «церковь заложенья Светого Кирила» была передана «до живота держати» Богдану Ивановичу Шавуле на основании того, что «предки его тою церковь на себе держачи, пожитки свои мели» (Российский государственный архив древних актов). Иначе говоря, Богдан Шаула (Шавула) не был в своём роду первым «собственником» монастырских владений. К нему мог принадлежать и «отец Симеон», о чём свидетельствует запись в синодике Михайловского Златоверхого монастыря: «Род мещанина киевского Шаулы».