В названных владельческих документах монастырь и монашествующие не упоминаются, говорится только о церкви и землях, что может свидетельствовать против функционирования общины. Это подтверждается и сведениями из других документов: в октябре 1560 г. киевский воевода князь Константин (Василий) Константинович Острожский признал за «священником Кирилловской церкви» Алексием право на владение островком (Санкт-Петербургский филиал Института истории России РАН). Привилеем короля Сигизмунда II от 23 июля 1565 г. обитель была приписана к замковой церкви Николая Чудотворца на Киселёвке как «наданье церкви там в Киеве опустелое на имя Кириловское» (Архив Юго-Западной Руси, 1883 г., том 1). В 1591 г. киевские ремесленные цехи по случаю «запустения церкви Кириловской» добились передачи им кирилловских сенокосов (Центральный государственный исторический архив Киева). 20 апреля 1602 г. шляхтич В. Соколовский при посредничестве подвоеводы В. Вильгорского обманным путём (заверив, что монастырь в запустении, и его земли никем не обрабатываются) получил от киевского воеводы князя К.К. Острожского «лист» (официальное название документа, по значению сходного с московской грамотой; обитель с 1565 г. была приписана к замку, поэтому воевода мог распоряжаться монастырём и землями) на владения Кирилловского Свято-Троицкого монастыря (Архив Юго-Западной Руси, 1883 г., том 2). 8 февраля 1603 г. король Сигизмунд III утвердил этот документ (Российский государственный архив древних актов). 20 февраля 1605 г. шляхтич получил от короля разрешение построить на кирилловских землях собственную усадьбу (Российский государственный архив древних актов). В. Соколовский разграбил обитель, в которой в то время не было братии. По словам очевидцев, в соборе он выламывал мраморные и шиферные плиты из стен, столбов, гробов (в нишах-аркосолиях слева), полов и, «наругаючись посвесченному местцу», соорудил в своём имении из этого материала печи, баню и проч.; в жертвеннике храма в стене он обнаружил тайник с ценностями (видимо, спрятанными в 1240 г.) – «скарбы от первых старожитных православных хрестьянских князей прифундовано тое церкви», – по оценке судебного иска, общей стоимостью 50 тыс. червонных золотых (Институт рукописей Национальной библиотеки Украины имени В.И. Вернадского). Период возобновления и налаживания монастырской жизни начался после того, как князь К.К. Острожский назначил игуменом Кирилловского Свято-Троицкого монастыря Василия (Красовского; Масло Чернобривца; предположительно родственника старейшин Львовского православного братства Ивана и Дмитрия Красовских; бывший игумен монастыря Честного Креста в Дубно или под Острогом). Это решение князь принял после получения информации о действиях В. Соколовского; он же добился от короля утверждения игуменом Василия (Красовского; с 24 июля 1605 г.) и денонсации прав В. Соколовского (1 октября 1605 г.). В привилее Сигизмунда III от 5 декабря 1606 г. на кирилловское игуменство Василия (Красовского) впервые после длинного перерыва упоминался монастырь, который новый игумен должен был возродить: «...Общину уставити, мнихов черньцов там ховати», но при этом подчинить обитель униатскому Киевскому митрополиту Ипатию Потию (Центральный государственный исторический архив Киева).