По мнению исследователей, вклады икон в коломенский Старо-Голутвин монастырь связаны с тем, что здесь они приняли постриг. Ими были подарены обители больше десяти икон. Личной святыней, пожертвованной, по мнению исследователей, старцем Исаией, был мощевик из двух кипарисных крестов, содержавший мощи Игнатия Богоносца. Среди икон, вложенных братьями-иноками, были и образы русских чудотворцев – преподобных Сергия Радонежского (в том числе в паре с преподобным Никоном), Кирилла Белозерского, Димитрия Прилуцкого, святителя Леонтия Ростовского, Московских митрополитов Петра и Алексия. Большое число икон с парными образами святых позволяет исследователям предположить, что они также являлись семейными святынями. Известным вкладчиком монастыря была старица Евпраксия (в миру Иулиания, вдова Григория Юрьевича Захарьина-Юрьева, брата царицы Анастасии Романовны, тётка первого царя), насельница Новодевичьего московского в честь Смоленской иконы Божьей Матери монастыря. Она вложила серебряную золочёную панагию с эмалевыми изображениями Спасителя и четырёх евангелистов, покров из красного бархата с жемчугом и цатами. Среди других вкладчиков исследователи называют пономаря Иосифа, Иону, старца Турана, Аксинью, «вдову Остафия», которые украсили монастырскую Сергиевскую церковь. Каменное здание собора коломенского Старо-Голутвина монастыря архидиакон Павел Алеппский описал в середине XVII в. как весьма древнее, с высоким входом с трёх сторон и галереей с тремя дверями. В начале XVIII в. собор был перестроен. Кирпичное здание превосходило раннемосковское сооружение по размеру, имело традиционный трёхчастный алтарь, к 1701 г. было достроено до уровня сводов, возобновлено после пожара 1718 г. Исследователи отмечают, что по плану и объёмной композиции архитектура здания следует древнерусской традиции: четырёхстолпный одноглавый храм с тремя одинакового размера алтарными апсидами (возможно, ради воспроизведения древнего облика здание возвели на высоком подклете, окружили его галереей). Как проявление новых идей в архитектуре исследователи рассматривают расстановку столпов с разделением пространства на равные ячейки, коробовые своды, большой размер одинаковых прямоугольных окон. Лаконизм декоративных приёмов указывает, по мнению исследователей, на особую, монастырскую, линию развития храмовой архитектуры конца XVII в. В начале XIX в. была проведена частичная реконструкция здания: переделаны окна, своды в подклете заменены кирпичными; тогда же был вызолочен иконостас, и сделана роспись в стиле эпохи классицизма: сюжетные композиции сочетались с живописными ордерными элементами (не сохранилось). Тёплая церковь во имя Сергия Радонежского известна исследователям как каменная уже по писцовым описаниям 1577/1578 г. (трапезная упомянута как ветхая). В 1969–1970 гг. выявить белокаменные блоки раннего времени исследователям не удалось; необходимые земельные работы оказались трудоёмкими и опасными. Весной 1975 г. был обнаружен фрагмент старой стены под полом в северной части подклета, но точно датировать его исследователям не удалось. А.Б. Мазуров датирует здание трапезной церкви третьей четвертью XV в., кирпичную трапезную – концом XV – первой третью XVI в.