Как весьма древнее и красивое его упоминает архидиакон Павел Алеппский. Перестройки могли быть связаны в том числе с устроением придельных церквей: согласно хранившемуся здесь антиминсу, с 1592 г. существовал придел во имя Николая Чудотворца. В 1829–1833 гг. храм был перестроен в кирпиче, расширен, причём частично была использована древняя кладка. Одностолпная палата в основании древней трапезной сохранилась внутри высокого сводчатого подклета, фасады которого украшены небольшими окнами с наличниками, характерными для XVII в. В четырёхстолпном храме зального типа с тремя апсидами по бокам алтаря находились придельные церкви в честь Тихвинской иконы Божьей Матери и во имя Николая Чудотворца. Храм возведён в стиле позднего классицизма: ленточный фриз с карнизом, треугольные фронтоны поверх раскрепованной стены, окна соединены в трёхчастные аркады, барабан отделан наподобие ротонды пилястрами, арочными окнами и карнизом и увенчан изящной главкой. Иконостас Сергиевской церкви во второй половине XVI в. включал ряд местных икон и Деисус. Местные иконы были написаны на золотом фоне, храмовый образ преподобного с житием был украшен венцом, гривнами, цатой и золотым, который приложил Коломенский епископ Савватий. К этой иконе, как и к храмовому образу Богородицы, была сделана «запона» из тафты. Ко второй половине XVI в. в монастыре было достаточно много прикладов, украшенных лицевым шитьём. Это, прежде всего, – пелены к иконам, например, к местной иконе Божьей Матери Одигитрии в Богоявленском соборе, с крестом и шитыми образами преподобных Сергия Радонежского и Пафнутия Боровского, с херувимами, а также служебные одежды: епитрахиль, поручи красного атласа с композициями «Богоявление» (на правой), «Благовещение» и фигурами четырёх диаконов (на левой). Нижний, белокаменный этаж здания настоятельского корпуса с поварней исследователи датируют XVII в. В 1811 г. поварня была надстроена из кирпича и использовалась как трапезная и кухня. В 1818 г. из кирпича был возведён второй этаж для жилых помещений. В 1970 гг. сохранялось лишь крыльцо с портиком на двух колоннах. Колокольня, которую упоминает архидиакон Павел в середине XVII в., находилась между собором и трапезной церковью. В начале XIX в. была возведена трёхъярусная колокольня над св. воротами. Двухэтажное основание – с проездом; надвратная церковь в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы – с портиком в виде пилястр большого ордера и треугольного фронтона. В середине XVIII в. в коломенском Старо-Голутвине монастыре была построена кирпичная ограда с четырьмя наугольными башнями и надкладезной часовней в севесрном прясле (работы завершены к 1763 г., сохранились две линии стен с юго-западной башней в виде поставленных друг над другом уменьшающихся цилиндров с круглыми нишами в верхнем ярусе, карнизами и круглым куполом с завершением в виде фигурного постамента). На северной линии нижняя часть ограды была включена в состав двух братских корпусов (первая четверть XIX в.), при расширении западного (в 1830 гг.) в него вошла и угловая северо-западная башня. Расширившаяся территория была обнесена новой оградой, в одном стиле с ней переделана старая, появились шесть цилиндрических башен, узкие пирамидки которых покрыты сеткой белокаменных узоров и завершены острыми шпилями в духе романтического (или псевдоготического) направления русской архитектуры.