15 октября 1775 г. обитель посетила императрица Екатерина II, гостившая в поместье графа Петра Борисовича Шереметева в селе Мещерине Коломенского уезда. Государыня, довольная радушным приёмом архимандрита Арсения, подарила монастырю участок земли, который находился за южной монастырской стеной (впоследствии здесь был разбит фруктовый сад). Но к концу XVIII в. коломенский Старо-Голутвин монастырь пришёл в упадок. С 1784 г., после перевода архимандрита Арсения во Владимирскую епархию, монастырём стал управлять казначей. По ведомости 1788 г., в штате монастыря числились девять человек из положенных 17. В 1799 г. Коломенская епархия была упразднена, а её архиерей переведён в Тулу на вдовствующую кафедру (указ императора Павла I по докладу Синода 16 октября 1799 г.). Братию переселили в помещения бывшего архиерейского дома, что положило начало коломенскому Ново-Голутвину во имя Святой Троицы монастырю. Покинутая обитель несколько лет пустовала, ветшала и разрушалась. В одном из его храмов богослужения совершал приходский священник. В 1800 г. митрополит Московский и Коломенский Платон (Левшин) принял решение объединить коломенский Старо-Голутвин монастырь с Бобренёвым в честь Рождества Пресвятой Богородицы, с тем, чтобы его содержание осуществлялось за счёт угодий последнего. Новый монастырь получил название Бобренёво-Голутвина, его возглавляли игумены (статус архимандритов получили настоятели Ново-Голутвина монастыря). В сентябре 1803 г. обитель посетил Николай Михайлович Карамзин. К 1803 г. на территории Бобренёва монастыря проживали лишь шесть насельников. На прошение строителя иеромонаха Самуила (Колесницына; ум. в 1829 г.) был получен указ Синода об увеличении численности братии: «По уважению причин, представленных управляющим Московскою митрополиею и по отличному благочестию монашествующих, Высочайше повелено к настоящему числу оных прибавить столько, чтобы впредь было 30 человек». При игумене Самуиле в Бобренёво-Голутвиной обители вели строительные и ремонтные работы: Богоявленский собор был перекрыт, укреплены и расписаны его стены, вызолочен иконостас; достроена колокольня, на втором ярусе которой освятили надвратную церковь в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы; начали строительство келейных корпусов, гостиницы, монастырский сад обнесли каменной оградой с четырьмя башнями в романском стиле. Игумен Самуил, почитавшийся как аскет и молитвенник (одевался и столовался как простой монах, спал на полу на войлочной подстилке, не имел постоянного келейника), был похоронен под алтарём Богоявленского храма. Продолжил работы по благоустройству обители его ученик и преемник (1829–1857 гг.) игумен Назарий (Барданосов). 2 сентября 1833 г. митрополит Московский и Коломенский Филарет (Дроздов) освятил новопостроенный зимний храм во имя Сергия Радонежского. Управление игумена Назария примечательно щедрой благотворительностью (в праздничные дни монастырь кормил до 1 тыс. паломников и нищих), а также чудесным событием: по преданию, 28 июня 1851 г. братия увидела плывший по реке Москве плот, на котором находился колокол весом 500 пудов. Сначала решили, что это был дар обители от благотворителя, пожелавшего остаться неизвестным, но местные жители утверждали, что не видели плывущего на плоту колокола.