Под тем же годом в Ермолинской летописи упоминается монастырский двор в Москве на посаде, сгоревший 20 июля («Полное собрание русских летописей», том 23). Позднее здесь существовала Голутвинская или Голутвина слобода (в Замоскворечье, в районе улицы Якиманки, ныне первый, второй, третий, четвёртый Голутвинские переулки). В 1504 г. по духовной грамоте великий князь Иван III Васильевич завещал младшему сыну Андрею Ивановичу «на Москве за рекою слободку Колычевскую да монастырь Рожество Пречистые на Голутвине» («Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей», №89). В 1687–1692 г. на месте монастыря была возведена церковь во имя Николая Чудотворца «в Голутвине». В 1577/1578 г. коломенскому Старо-Голутвину монастырю принадлежали 49 селений, по вотчинным владениям это был крупнейший монастырь Коломенского уезда. К началу XVII в. он был первым по значению и богатству коломенским монастырём. После московского Земского собора 1613 г., избравшего на царство Михаила Фёдоровича Романова, от жителей Коломны («Коломны города в посадцьких и в уездьных людей место») в мае того же года утверждённую грамоту подписал игумен Авраамий («Собрание государственных грамот и довговоров, хранящихся в государственной коллегии иностранных дел», 1813 г., часть 1). В 1697 г. за критику царя Петра I в коломенский Старо-Голутвин монастырь был сослан настоятель московского Андреевского монастыря Авраамий, «поновивший» в Голутвине на свои средства Богоявленский собор. В 1707 г. в коломенском Старо-Голутвине монастыре по указу царя Петра I была учреждена архимандрития. Настоятелями в XVIII в. были архимандриты Иоасаф (1708–1724 гг.), Виктор (1724–1728 гг.), который в 1727 г. в Москве участвовал в коронационных торжествах императора Петра II, Никита (1732–1733 гг.), Виктор (1735–1736 гг.), наместник иеромонах Гедеон (около 1738 г.), Григорий (1740–1744 гг.), Софония (1745–1747 гг.), Феоктист (1754–1756 гг.), Вениамин (1756–1760 гг.), Товия (1761–1765 гг.), Вонифатий (Борейко; 1766–1771 гг.), Иакинф (Карпинский; 1723–1798 гг.), ректор Коломенской духовной семинарии, Арсений (Тодорский; 1771–1774 гг.), ректор Коломенской духовной семинарии в 1775–1784 гг., Тихон (1784–1788 гг.), Наркисс (1788–1789 гг.), Иоанн (Островский; 1789–1795 гг.), ректор духовной семинарии. Согласно доношению архимандрита Иоасафа, направленному в Синод, к 1722 г. монастырь в Коломенском уезде владел, в частности, селом Амиревым, пустошью Шалоховская с крестьянами, рыбными ловлями на озере близ деревни Пестрикова, мельницей на реке Коломенке; в Рузском уезде – мельницей на реке Гряде; в Москве, за Яузскими воротами, было деревянное подворье. К 1727 г., согласно ведомости, обители принадлежали: в Коломенском уезде сёла Парфентьево (23 двора), Сафроново (13 дворов), Бочманово (29 дворов), деревни Пестрикова (16 дворов) и Волково (семь дворов); в Рузском уезде – сельцо Свечево (24 двора). Всего в монастырских владениях насчитывалось 1094 крестьянина. В 1764 г. коломенский Старо-Голутвин монастырь был отнесён ко второму классу с сохранением архимандритии. На положенный монастырю ежегодный оклад в размере 1311 руб. 90 коп. могло проживать не больше 17 человек братии.