О том, какое устройство получил новооснованный монастырь (киновию (общежительный устав) или особножительство), в Житии преподобного Сергия не сказано. Однако первый вариант исследователи считают более вероятным, поскольку в последние годы жизни преподобный Сергий был безусловным сторонником общежительного устава и вряд ли благословил бы создание обители с иным внутренним устройством (кирпичная трапезная, пристроенная к церкви во имя преподобного Сергия Радонежского, прямо указывающая на принятие общежительного устава, появилась в обители в конце XV – первой трети XVI в., но исследователи считают вполне возможным, как это известно из истории других монастырей, что до этого существовала деревянная трапезная). По нению исследователей, в 1392 г. именно первый голутвинский игумен Григорий был хиротонисан во епископа Коломенского (до 1405 г.) св. митрополитом Киприаном. Согласно реконструированному тексту московской митрополичьей Троицкой летописи начала XV в., Григорий в 1392 г. имел чин архимандрита. Исследователи не исключают, что уже при основании обитель получила статус Коломенской архимандритии, существовавшей, по меньшей мере, с 1379 г. («Полное собрание русских летописей», том 15), т.е. настоятель коломенского Старо-Голутвина монастыря считался главой всего монашества Коломны, в его ведении находились четыре коломенских монастыря. Исследователи не сомневаются, что архимандрития была перенесена по воле великого князя, вероятно, из Спасского монастыря (однако существует, точка зрения, согласно которой в коломенском Старо-Голутвине монастыре архимандритии никогда не было). К 1480 гг. монастырь теряет значение архимандритии; в качестве архимандрита коломенского в записях коломенской рукописи Пролога 1481 г. (Российская национальная библиотека) упоминается настоятель Спасского монастыря Иннокентий, а в приписке 1473–1480 гг. в пергаменной «Лествице» Иоанна Синайского 1422 г. (Российская национальная библиотека) – голутвинский игумен (не архимандрит) Кассиан (Касьян). В конце XIV – начале XV вв. на великокняжеские средства в коломенском Старо-Голутвине монастыре был построен белокаменный Богоявленский собор, «церковь каменная в лепоту зрети всем»; в южной части его алтаря в 1405 г. был погребён епископ Григорий (место захоронения выявлено и обследовано при раскопках в 1969–1970 гг.). В 1440–1450 гг. (принимая датировку Б.М. Клосса – около 1442 г.) Пахомий Логофет писал о процветании монастыря, в котором «множество братии чюдным изрядным житием... обитель славна в обилье мнозе». Постепенно коломенский Старо-Голутвин монастырь получил земельные владения. Первое свидетельство относится, по мнению исследователей, к 1425 г., когда вдова сына боярского Толмача Феодосья дала вкладом село Федосьинское (вклад упоминается в правой грамоте 1497/1498 г. – «Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.»). В 1472 г. удельный Дмитровский князь Юрий Васильевич в духовной грамоте дал «Богоявлению на Голутвино» коломенские сёла Рожек и Маливку, «с луги и с лесы, и с перевесии, и с ловищи, со всем с тем, как было при моеи бабе великой княгине (великой княгине Софии Витовтовне). А что серебра в тех селцех на людех, ино того серебра половина Богоявлению, а другаа половина тем хрестианом, на коих то серебро» («Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей», №68).