Здесь появляется проходящая через всё Житие Кирилла тема чудесного покровительства Пресвятой Богородицы сначала Кириллу, а затем основанному им монастырю. В службе Кириллу, написанной раньше Жития (что указывает на древнее монастырское предание, восходящее, очевидно, к самому преподобному), сказано, что Кирилл услышал глас от своей келейной иконы «Одигитрия Цареградская» (икона сохранилась: Третьяковская галерея). После чудесного явления Кирилл стал расспрашивать о Белозерье инока Ферапонта, который «едино пострижение имый с святым». Ферапонт однажды бывал на белозерских землях по хозяйственным монастырским делам (у Симонова монастыря в Белозерье была вотчина – село Едома) и мог указать места, удобные для основания монастыря. Вскоре Кирилл и Ферапонт покинули Старое Симоново и ушли на Белоозеро. Обходя различные места, Кирилл узнал холм над Сиверским озером, показанный ему в видении. По преданию, Кирилл увидел его «с высоты горы Мауры», расположенной на берегу Шексны (предание записал Николай Константинович Никольский). Старцы водрузили на склоне холма крест, ископали пещеру, впоследствии Кирилл соорудил деревянную келью, которая сохранилась в реставрационной копии XVII в. В скором времени Ферапонт покинул Кирилла и основал между Бородавским и Паским озёрами Ферапонтов в честь Рождества Пресвятой Богородицы монастырь. Первоначальный состав братии Кириллова монастыря формировался из жителей окрестных мест и монахов, покинувших Симонов монастырь. На первых порах Кириллу пришлось преодолевать враждебность местного населения. Некий поселянин Андрей хотел сжечь келью святого, для чего ночью обложил её хворостом и поджёг. Но как только он отошёл, огонь угас. Так повторилось несколько раз. После безуспешных попыток Андрей, испугавшись, исповедал свой грех святому. Кирилл, отпустив поселянина, пропел благодарственный канон Пресвятой Богородице, сохранившей его невредимым. Впоследствии Андрей принял постриг в Кирилловой обители и рассказал братии о своём прегрешении. Боярин Фёдор посылал в обитель слуг, чтобы ограбить монастырь, думая, что бывший симоновский архимандрит принёс с собой большое богатство. Испугавшись неведомых воинов, охранявших обитель, боярин пришёл к Кириллу и раскаялся в своём намерении, на что старец ему ответил: «Ничто ино не имею в жизни сей, разве ризы сие, яже на мне видиши, и мало книжиць». Первая деревянная церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы была возведена спустя несколько лет. Точных данных о дате освящения церкви не сохранилось. По предположению М.А. Шибаева, это могло произойти после начала систематической переписки богослужебных книг, т.е. после 1416 г. В обители был введён строгий общежительный устав, описанный Пахомием Логофетом в Житии Кирилла. У монахов была общая трапеза, в кельях запрещалось держать даже воду: жажду полагалось утолять в трапезной. За братской трапезой подавали три блюда, за исключением постных дней. Все хмельные напитки в монастыре были запрещены. Святой просил соблюдать это правило и после его преставления.