В «Слове душеполезном...» говорится, что каждую ночь отшельник Филимон прочитывал всю Псалтирь и одно Евангелие, затем занимался Иисусовой молитвой, спал очень мало, на заре совершал молитвы первого часа (Российская государственная библиотека). Проводивший «любомудрое житие» старец Михаил преподал своему ученику урок «средней меры». Когда Кирилл хотел ради строгого поста принимать пищу раз в два или три дня, подвижник не разрешил ему, а повелел есть в трапезной с иноками, «но не до сытости». После того как старец покинул Симонов монастырь, архимандрит Феодор дал Кириллу послушание в «хлебне», где его навещал Сергий Радонежский (этот эпизод не получил отражения в Житии преподобного Сергия, несмотря на то что Пахомий неоднократно возвращался к редактированию текста). В Житии Кирилла подчёркивается, что преподобный Сергий, приходя в монастырь, направлялся не к племяннику, а к Кириллу и часами беседовал с ним. Затем Кирилл получил послушание в поварне. Его аскетические подвиги вскоре стали известны. Чтобы избежать почестей, Кирилл юродствовал, что было необычно для аристократического Симонова монастыря. Настоятель неоднократно налагал епитимии на Кирилла, оставляя его по сорок дней на хлебе и воде, иногда епитимия длилась до шести месяцев. Однако постепенно конфликт был исчерпан, и Кирилл получил послушание «изыти от поварни в келию и тамо книгу писати». Затем игумен вновь вернул Кирилла в поварню. Житие сообщает, что в этом послушании святой пробыл девять лет и был рукоположён во иерея, но продолжал по собственному желанию трудиться в поварне. Согласно Житию, после того как архимандрит Феодор стал архиепископом Ростовским, Кирилл был поставлен архимандритом Симонова монастыря. Феодор вернулся из Константинополя в Москву вместе с митрополитом Пименом уже в сане архиепископа в июле 1388 г. (митрополит Пимен совершил хиротонию симоновского архимандрита, находившегося с ним в Константинополе, «у турок», около 1387 г.); в справочниках обычно указывается 1390-й год как год поставления Феодора, однако исследователи отмечают, что это – год первого упоминания его в русских летописях как архиепископа Ростовского. Согласно позднему Житию Феодора Симоновского, на погребении великого князя Дмитрия Донского (ум. 19 мая 1389 г.) присутствовал в числе других лиц «Кирилл, архимандрит симановский». В Житии святителя Феодора также сообщается, что архиепископ, вернувшийся с митрополитом Киприаном из Константинополя в Москву 6 марта 1390 г. («Полное собрание русских летописей», том 8), приходил в Симонов монастырь и поучал Кирилла и своих учеников. Согласно Житию Кирилла, преподобный вскоре оставил настоятельство «и в келию свою отиде безмолвиа ради»; новым настоятелем стал архимандрит Сергий (Азаков), в 1379–1381 гг. участвовавший в «Митяевом» посольстве в Константинополь (см. Митяй (Михаил)), в 1389 г. он в сане архимандрита Новоспасского московского в честь Преображения Господня монастыря сопровождал митрополита Пимена в Константинополь, с 1410 г. – епископ Рязанский. Согласно справочнику Павла Михайловича Строева, Кирилл был архимандритом Симонова монастыря в 1390–1396 гг., после чего его сменил архимандрит Иларион, настоятельство Сергия (Азакова) исследователь относит ко времени после настоятельства архимандрита Илариона (после 1406 г.).