В Синодике Кириллова Белозерского монастыря перечислен род Кирилла: «Преподобнаго отца нашего игумена Кирила поминание. Михаила. Калинника. Тарасия. Симеона. Александра. Петра. Иова. Петра. Иванна. Исаака. Гавриила. Марию. Пантелеймона. Улиянию. Ирину. Матрону. Иванна. Евдокею. Евдокею. Евдокею. Улиянию. Марию. Марию. Матрону. Мартиниана. Симеона. Николу». В генеалогии боярского рода Вельяминовых Косма не значится, исследователи полагают, что он приходился родственником Ирине, жене Тимофея. После совершеннолетия Косма стал казначеем Тимофея Вельяминова: в этом качестве он упомянут в меновной грамоте Дмитрия Донского с чернецом Саввой (по мнению Людмилы Ивановны Ивиной, Савва был иноком Симонова Старого московского в честь Рождества Пресвятой Богородицы монастыря), составленной между 1378 и 1383 гг., или между 23 мая 1381 г. и 23 августа 1382 г. (по мнению Сергея Заремовича Чернова, симоновский чернец Савва участвовал в сделке как частное лицо), или в 1380–1382 гг. Благодаря многолетней службе в доме Вельяминова Косма хорошо знал членов великокняжеской семьи (Вельяминовых связывали родственные узы с великокняжеским домом: племянник Тимофея Микула был женат на Марии Дмитриевне, родной сестре великой княгини Евдокии Дмитриевны, жены великого князя Дмитрия Донского). Не случайно, когда Кирилл основал обитель в Белозерье, семья великого князя оказала ему поддержку: великая княгиня Евдокия дала «в дом Святей Богородици игумену Кирилу село Сандыровское, и с лесы, и с пожнями, да пустоши поженки Ворсинские» («Акты археологической экспедиции», том 1). Сыновья Дмитрия Донского великий князь Василий I Дмитриевич, Можайский князь Андрей Дмитриевич, Звенигородский князь Георгий (Юрий) Дмитриевич, Дмитровский князь Пётр Дмитриевич предоставляли обители «доволные милостыни» и находились в переписке с Кириллом. Должность казначея тяготила Косму, и он упросил преподобного Стефана Махрищского постричь его в монашество. Сначала это вызвало резкое недовольство Тимофея Вельяминова, но потом из уважения к преподобному Стефану (Вельяминовы хорошо знали махрищского игумена, поскольку их вотчины находились по соседству со Стефановым Махрищским во имя Святой Троицы монастырём) он отпустил своего казначея. Косма стал монахом Симонова Нового московского в честь Успения Пресвятой Богородицы монастыря (основан около 1379 г.). Постриг совершил архимандрит Симонова монастыря, племянник Сергия Радонежского Феодор. Архимандрит дал Кириллу в качестве наставника старца Михаила (с 1383 г. – епископ Смоленский; ум. в 1402 г.). Михаил принадлежал к духовной и политической элите московского общества: был советником митрополитов Пимена и Киприана, неоднократно посещал Константинополь по вопросам церковной дипломатии, известен исследователям как заказчик Киевской Псалтыри. Пахомий Логофет в Житии Кирилла называет старца Михаила «великим подвижником». Всю ночь до заутрени старец читал Псалтирь, а Кирилл клал поклоны. Такое келейное правило описано в седьмой главе «Сказания малого о безмолвии» Григория Синаита и в «Слове душеполезном о безмолвии Филимона отшельника».