В кельях иноки не хранили личного имущества, кроме икон и книг, всё необходимое они получали из казны. Каждый имел послушание в зависимости от способностей, изготовленное «рукоделие» монахи относили в казну. При этом иноки вели разный образ жизни и имели то молитвенное правило, которое для каждого устанавливал настоятель. В монастыре соблюдалось строгое послушание игумену: без его благословения ничего не делалось, даже письмо, полученное от родственников-мирян, полагалось, не распечатав, отнести настоятелю и прочитать только после его разрешения. Посещать иноков в их кельях без необходимости не разрешалось. Особое правило касалось поведения в церкви. Во время службы никто не беседовал и прежде её окончания из храма не выходил. Кирилл, будучи уже в преклонном возрасте, во время богослужения никогда не прислонялся к стене и не садился. На трапезу выходили по старшинству, у каждого было своё место, соблюдалось строгое молчание. Кирилл был образцом подвижничества для братии: трудился в поварне, соблюдал строгое воздержание, за трапезой вкушал только от двух блюд, «и сиа тому не до сытости», пил лишь воду. Старец имел редкий дар умиления, свойственный немногим святым: во время Божественной литургии и чтения келейного правила он не мог удержаться от слёз. Как и Сергий Радонежский, Кирилл подавал братии пример нестяжательности, о чём свидетельствуют его простые, без украшений личные вещи, сохранившиеся до настоящего времени: нагольная шуба преподобного сделана из чёрных овчин мехом внутрь, стихарь и фелонь – из бледно-серого мухояра (бумажная ткань с примесью шерсти), святому принадлежал корневой деревянный ковш. Кирилл запрещал просить милостыню у мирских людей, обличал иноков, имевших «непостническое» лицо. Как настоятель монастыря, Кирилл приложил немало усилий, чтобы обеспечить стабильное существование основанной им обители: от времени его игуменства дошло 45 грамот (семь жалованных, 24 купчие, 13 данных, меновная). Наиболее ранняя грамота предоставила Кириллу право беспошлинной рыбной ловли на Белоозере («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв., том 2). Поскольку в грамоте отсутствует упоминание о монастыре, Л.И. Ивина предположила, что Кирилл получил её в начале своего пребывания на Белоозере, ещё до возникновения обители. Одной из первых была также грамота на наволок Скотин (недалеко от Федосьина городка), купленный в своё время князем Андреем Дмитриевичем у некоего Андреяна («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв., том 2). Кирилл приобрёл деревни Волковскую «у Серки да у Тимошки», Окуловскую – у священника Павла, Харламовскую – у Клима Жеребцова. Князь Андрей Дмитриевич жалованной грамотой подтвердил сделку и освободил крестьян, населявших эти деревни, от всех податей и повинностей в пользу князя. Кирилл, как игумен монастыря, получил судебную власть над жителями деревень. Около 1408 г. Кирилл купил у Ферапонта деревню Мигачевскую с наделами и городищем. Как свидетельствует Пахомий Логофет, Кирилл не принял у боярина Романа Ивановича село, которое тот хотел отдать монастырю; игумен просил присылать в монастырь хлеб, объяснив, что владение селом «могуще братиам безмлъвие пресецати, и от нас будут поселскиа и рядникы».