Согласно сообщениям Троицкой, Симеоновской летописей и Московского летописного свода конца XV в., 26 августа 1406 г. симоновский архимандрит Иларион был хиротонисан во епископа Коломенского («Полное собрание русских летописей», том 18, том 25; в Софийской второй летописи, по мнению исследователей ошибочно, сказано, что на Коломенскую кафедру Иларион был поставлен из архимандритов Спасского монастыря – «Полное собрание русских летописей», том 6, выпуск 2). 16 сентября 1406 г. Коломенский епископ Иларион участвовал в погребении митрополита Киприана. Из сообщения Новгородской четвёртой летописи исследователям известно, что прежде Иларион был настоятелем Лисицкого (Лисичьего) в честь Рождества Пресвятой Богородицы новгородского монастыря («...быв преже игуменом Лисицкой лавры» – «Полное собрание русских летописей», том 4, часть 2); исследователи не знают, когда лисицкий игумен стал симоновским архимандритом. Во всяком случае, Иларион покинул Лисицкий монастырь раньше 1397 г.: в это время настоятелем Лисицкой обители был уже его ученик Варлаам. Исследователи отмечают, что датировка П.М. Строева противоречит сведениям Жития, согласно которому Кирилл стал архимандритом сразу за святителем Феодором и был смещён Сергием (Азаковым). По мнению исследователей, взаимоотношения Кирилла и Сергия, а также настоятельство Сергия в Симоновом монастыре имели место до игуменства Илариона, т.е. раньше 1396 г., поэтому Иларион не упоминается в Житии Кирилла. Предположению о том, что Сергий был симоновским архимандритом раньше 1396 г., не противоречит летописная статья о хиротонии Сергия в 1410 г., поскольку в ней не сказано, что он был поставлен во епископы из симоновских архимандритов: «Того же лета постави Фотей митрополит епископа на Резань Сергия Озакова» («Полное собрание русских летописей», том 17) – исследователи полагают, что к 1410 г. Сергий жил в другом монастыре. Вопрос о времени игуменства Кирилла в Симоновом монастыре исследователи считают очень важным, поскольку напрямую связан с датой основания Кириллова Белозерского монастыря. Традиционной датой создания обители считается 1397 г.: согласно Житию, Кирилл пришёл в Белозерье 60-летним старцем, – следовательно, обитель возникла около 1397 г. М.С. Серебрякова, придерживаясь хронологии П.М. Строева и считая, что отношения Кирилла и Сергия (Азакова) развивались после ухода из Симонова монастыря архимандрита Илариона, пришла к выводу, что Кирилл оставил Симонов монастырь и основал монастырь в Белозерье не раньше 1407 г. Это мнение поддержал Михаил Алексеевич Шибаев, который полагает, что уход Кирилла с поста архимандрита Симонова монастыря, возможно, связан с его попыткой заступиться за суздальских князей перед Василием I в 1402 г. Согласно Житию Кирилла, из-за зависти Сергия (Азакова) к духовным дарованиям Кирилла и его известности преподобный был вынужден уйти в Старый Симонов монастырь, но архимандрит стал досаждать ему и там. В одну из ночей, когда Кирилл по своему обыкновению пел акафист Пречистой Деве, он услышал голос Богородицы, повелевающий уйти на Белоозеро, и увидел яркий свет, показывающий на место, где должен стоять монастырь.