Преподобный Иоанн посоветовал Кириллу Скифопольскому поступить в киновию преподобного Евфимия Великого, чтобы здесь подготовить себя к более строгой монашеской жизни лавры. Однако Кирилл Скифопольский предпочёл сразу начать жить отшельником в лавре Каламон, месте подвигов преподобного Герасима Иорданского (ум. в 475 г.). Здесь Кирилл Скифопольский серьёзно заболел. После шести месяцев болезни ему явился во сне преподобный Иоанн Молчальник и повелел отправиться в гостиницу в Иерихоне, принадлежащую монастырю преподобного Евфимия. Кирилл Скифопольский проявил послушание и оставался в монастыре преподобного Евфимия больше десяти лет, до февраля 555 г. По мнению исследователей, в этот период он начал собирать сведения о жизни преподобных Евфимия и Саввы, продолжая поддерживать отношения с преподобным Иоанном Молчальником, доставляя иногда по его просьбе письма некоторым отшельникам. Исполняя одну из таких просьб, Кирилл Скифопольский познакомился с преподобным Кириаком Отшельником и имел с ним продолжительную духовную беседу. Преподобный Кириак сообщил Кириллу Скифопольскому много сведений о жизни святых Евфимия и Саввы и о смуте оригенистов. 21 февраля 555 г. Кирилл Скифопольский покинул монастырь преподобного Евфимия и в числе 120 монахов был направлен Иерусалимским  патриархом Евстохием (552/553 – 563 гг.) в Новую лавру преподобного Саввы, после того как из неё с помощью военной силы были изгнаны монахи-оригенисты. Около двух лет после этого Кирилл Скифопольский продолжал собирать сведения о святых Евфимии и Савве и по просьбам игумена Георгия из Веэллы и преподобного Иоанна Молчальника приступил к составлению Житий. В 557 г. по совету тех же Георгия и Иоанна Кирилл Скифопольский перешёл в лавру преподобного Саввы, где предположительно оставался до самой смерти. В грузинской версии Жития преподобного Иоанна Молчальника указывается точная дата смерти святого – 8 января 559 г. (следовательно, Кирилл Скифопольский умер после этой даты). По мнению исследователей, если признавать подлинность сохранившейся только на славянском языке «Похвалы в честь преподобных Евфимия Великого и Саввы Освященного», то можно полагать, что Кирилл Скифопольский дожил до 590 гг. Кирилл Скифопольский является автором семи Житий палестинских подвижников V–VI вв.: Евфимия Великого, Саввы Освященного, Иоанна Молчальника, Кириака Отшельника, Феодосия Великого, Феогния Витилийского, Кратейского епископа Авраама. С преподобными Саввой, Иоанном и Кириаком Кирилл Скифопольский был лично знаком, сведения о других он мог почерпнуть из рассказов очевидцев их жизни, это придаёт сочинениям Кирилла Скифопольского большую историческую ценность. Хотя, по мнению некоторых исследователей, Жития не лишены тенденциозности, большинство учёных считают их надёжными источниками сведений по истории палестинского монашества V–VI вв., а также по истории принятия четвёртого Вселенского собора в Палестине и так называемых вторых оригенистских споров (середина VI в.). Относительно точно датируются Жития святых Евфимия, Саввы и Иоанна, время составления остальных Житий исследователям неизвестно.