Уже в московско-рязанском договоре от 25 ноября 1402 г. великий князь Василий I Дмитриевич обязал Рязанского великого князя Фёдора Ольговича «наш полон отпустити весь, и тот полон, что у тотарьские рати ушол, а будет в твоеи отчине тех людеи з Дону, которые шли, и тех ти всех отпустити». Точно такое же условие Дмитрий Иванович должен был поставить и перед литовской стороной в мирных договорах с Литовскими великими князьями Кейстутом Гедиминовичем в 1381 г. и Ягайло Ольгердовичем в 1383 г. (тексты не сохранилась). Кейстут ради мира с Московским великим княжеством уступил в его пользу Ржевское княжество. Его союз с Дмитрием Донским был вызван не только несогласием с внешней политикой Ягайло в 1380–1382 гг., но и непосредственной угрозой землям этнической Литвы и Жямайтии, а также Понеманью со стороны Тевтонского ордена. Куликовская битва стала итогом длительного военного противостояния между русскими княжествами и «Мамаевой Ордой», включавшей улусы, находившиеся на Правобережье Волги, Северном Кавказе и в Крыму. Победа общерусских войск на Куликовом поле 8 сентября 1380 г. упрочила влияние и рост военно-политического авторитета на Руси правителей из Московского великокняжеского двора – единственных прямых наследников в конце XIV в. великого князя Александра Ярославича Невского. Это важное событие в жизни народов Восточной Европы показало реальную возможность их освобождения не только от власти «Мамаевой Орды», но и от ордынского ига в целом. Весной 1381 г. переезд митрополита Киприана из Киева в Москву также символизировал важную моральную победу Димитрия Донского над властями Великого княжества Литовского. Тактическое значение победы на Куликовом поле было ослаблено разорением ряда городов Северо-Восточной Руси и Рязанской земли в августе-сентябре 1382 г. Вместе с Москвой они пострадали в ходе крупномасштабного набега Тохтамыша, после которого возобновились не только выплаты ордынского «выхода» в ханскую казну, но и сборы недоимок за 1370 гг. (общая сумма долга составляла 8 тыс. руб.). Тем не менее, политические последствия Куликовской битвы уже нельзя было изменить. С этим обстоятельством пришлось считаться и в Орде. Тохтамыш осенью 1382 г. подтвердил за Дмитрием Ивановичем право на держание ярлыка на Владимирское и Московское великие княжения. Между осенью 1382 г. и летом 1383 г. в связи с этими событиями вновь наметилось сближение между Московским и Виленским дворами. Великие князья согласовали общего кандидата на Русскую митрополию. Им стал архиепископ Суздальский Дионисий. Литовский великий князь Ягайло Ольгердович обещал перейти в православие и объявить об этом в стране, жениться на дочери великого князя Дмитрия Донского и признать его сюзеренитет. По данным ливонских источников, посредническую роль в этом договоре играла мать правителя Великого княжества Литовского – вдовая Литовская великая княгиня Ульяна Александровна (тверская княжна по происхождению). Однако в конце 1383 г. окружение великого князя Ягайло Ольгердовича решило вернуться к политическому наследию Литовского великого князя Гедимина и создать прочный союз с Польским королевством.