Дальнейшее противостояние с «Мамаевой Ордой» включало поход на Волжскую Булгарию в 1376/1377 г., сражения на реке Пьяне в 1377 г., в котором русские войска потерпели поражение, и на реке Воже 11 августа 1378 г. и др. По обоснованной гипотезе Владимира Андреевича Кучкина, перед битвой на Воже, когда московские войска с союзниками одержали победу над ордынским эмиром Бегичем, Дмитрий Иванович получил благословение на это сражение от Сергия Радонежского во время поездки в Троицкий монастырь (см. ст. Троице-Сергиева лавра). Причинами, побудившими правителей «Мамаевой Орды» начать поход на земли русских княжеств в 1380 г., были многолетняя задержка выплаты дани в пользу «Мамаевой Орды» с русских земель, желание вернуть ордынский «выход» в прежнем размере, ранее собиравшийся на Руси при хане Джанибеке, а также необходимость взять реванш за поражение на Воже. Главными задачами темника Мамая, реального правителя правобережной Орды, по мнению исследователей, были разорение княжеств Северо-Восточной Руси, ликвидация властных полномочий правителя Владимирского и Московского великих княжеств и его замена новым лицом, которое должно было стать проводником политики правителя «Мамаевой Орды». Исследователи полагают, что им должен был стать Михаил Александрович Тверской, хотя в более позднем «Сказании о Мамаевом побоище» (начало XVI в.) утверждается, что такие планы якобы были у Рязанского великого князя Олега (Иакова) Ивановича. В предстоящем походе должно было принять участие население, зависимое от «Мамаевой Орды» и её улусов, а также войска союзников, связанных с ней вассальными и данническими отношениями. Кроме того, в первой половине 1380 г. Мамай заключил союзы с Литовским великим князем Ягайло (см. Владислав-Ягайло), ставшим в 1377 г. преемником своего отца великого князя Ольгерда Гедиминовича, раньше уже получавшего от Мамая ярлыки на некоторые русские земли и княжества, что, очевидно, привело к началу выплаты ордынского «выхода» в «Мамаеву Орду» с некоторых земель Литовского великого княжества. Летом 1380 г. с помощью дипломатических мер и демонстрации своей военной силы Мамай вновь принудил к военно-политическому подчинению «Мамаевой Орде» самого влиятельного правителя в Юго-Восточной Руси – Рязанского великого князя Олега Иоанновича. И Ягайло Ольгердович, и Олег Иванович опасались падения своего авторитета в общерусских делах и усиления значения и военно-политической инициативы Дмитрия Ивановича. С конца 1360 гг. на его сторону стали переходить, заключая военно-политический союз или устанавливая служебные отношения, правители и представители знати почти из всех земель Руси (например, князья Дмитрий Михайлович Боброк-Волынский, Роман Михайлович Брянский, Иван Васильевич Смоленский, Андрей Ольгердович Полоцкий, Дмитрий Ольгердович Трубчевский, Александр Фёдорович Остей и др.). Мамай заранее пообещал Литовскому и Рязанскому великим князьям решить в их пользу все их земельные и финансовые претензии к Дмитрию Ивановичу и его союзникам. Помимо этой причины на союз с ордынцами Ягайло Ольгердовича и Олега Ивановича толкала военная сила темника Мамая, с которой они объективно не могли не считаться.