Одной из его целей должна была стать помощь Великого княжества Литовского в борьбе против крестоносцев, которые в 1383 г. в очередной раз атаковали Вильно и Троки. Великий князь Ягайло, как и раньше, стал склоняться к повторному крещению по католическому обряду. Оно позволяло ему занять вакантный краковский престол. Заявить об этом открыто великому князю Дмитрию Донскому литовская сторона, имевшая неясные внешнеполитические перспективы, сразу не могла. Поэтому весной 1384 г. Киевский великий князь Владимир (Василий) Ольгердович нашёл иные юридические причины для задержания в Киеве святителя Дионисия (ум. в 1385 г.), поставленного в Константинополе на Русскую митрополию. Несмотря на эту внешнеполитическую неудачу в Великом княжестве Литовском, великий князь Дмитрий Донской значительно укрепил своё положение на Руси. Даже военное поражение в 1385 г. в конфликте с Рязанским великим князем Олегом Ивановичем не изменило центростремительных тенденций. В конце года при посредничестве Сергия Радонежского правители Москвы и Переяславля Рязанского пошли на перемирие. Коломна и её волости окончательно признавались частью Московского великого княжения. Союз между сильнейшими княжениями в Восточной Руси был скреплён династическим браком. В 1386 г. великая княжна София Дмитриевна стала женой будущего Рязанского великого князя Фёдора Ольговича. Крепкий военный союз покончил с враждой между Московским и Рязанским великокняжескими дворами. В том же году войска князей Северо-Восточной Руси объединились с войском Дмитрия Донского и выступили в поход против Великого Новгорода во главе с правителем Москвы. Первенствующее положение внука Ивана Калиты среди всех князей Северо-Восточной Руси было закреплено во второй духовной грамоте великого князя Дмитрия Ивановича, составленной до 16 мая 1389 г. Согласно воле умирающего, великое княжение было передано им старшему сыну – Василию I Дмитриевичу. Впервые в русской истории периода ордынского ига передача Владимирского и Московского великих княжеств произошла без предварительной санкции правителя Орды. Летом 1389 г. посол хана Тохтамыша фактически лишь утвердил во Владимире волю покойного великого князя. В 1381 г. «на Славкове улице» в Великом Новгороде горожане «заложиша церковь камену святыи Дмитрии» и Рождества Пресвятой Богородицы на Валу («Полное собрание русских летописей», том 3). По мнению исследователей, они были посвящены небесному покровителю великого князя Дмитрия Донского и дню памяти Куликовской битвы. В 1378–1382 гг. в Коломне, домениальном владении Калитовичей, в эпоху побед русского оружия на реках Вожа и Дон был воздвигнут, а затем перестроен каменный собор в честь Успения Пресвятой Богородицы.