Сделав весной 1380 г. набег на Подольскую землю, темник Мамай напомнил её правителям, что ещё недавно эта территория признавала верховную власть и платила ордынский «выход» в его ставку. Это, несомненно, могло повлиять на внешнеполитические приоритеты Ягайло, нуждавшегося в период напряжённых переговоров с властями Тевтонского ордена в стабилизации мирной ситуации во владениях своих братьев-союзников, которые граничили с южнорусскими степями. Кроме того, военные союзы с Тевтонским орденом и «Мамаевой Ордой» позволяли Ягайло и его братьям решить военным путём проблему оппозиции внутри Великого княжества Литовского, которую в 1377–1379 гг. представляли литовские князья-язычники Кейстут, его сын Витовт, а также православные сыновья Литовского великого князя Ольгерда от первого брака (Андрей Полоцкий, Дмитрий Трубчевский и Фёдор Ратненский). Конфронтация с княжествами Северо-Восточной Руси и победа над ними могли повысить престиж Ягайло внутри своей страны и привлечь на его сторону колеблющуюся военно-служилую знать. Рязанский великий князь Олег Иванович ещё летом 1378 г. оказывал поддержку войскам Дмитрия Ивановича, однако осенью того же года изгонная ордынская рать разгромила столицу Рязанской земли – город Переяславль Рязанский, а на обратном пути в верховьях Дона сожгла единственный город в районе Куликова поля – Дубок (городище Устье) на реке Мокрая Табола. Правитель Рязанского великого княжества, опасаясь неизбежного возмездия со стороны Москвы и Орды, старался до последнего не объявлять о своём политическом выборе. В начале лета 1380 г. войска «Мамаевой Орды» медленно двинулись из своей кочевой ставки в низовьях Дона к его верховьям вдоль течения реки. Здесь в начале осени 1380 г. ордынцы намеревались встретить войска союзников, которые должны были успеть провести мобилизацию в своих владениях. Предполагалось, что из Верхнего Подонья союзники совместно выдвинут войска на земли Северо-Восточной Руси. В начале августа 1380 г. Мамай достиг установившегося в середине XIII в. русско-ордынского порубежья. Его войска расположились в устье реки Воронеж. Согласно русским источникам первой четверти XVI в., войска противников Дмитрия Ивановича состояли из отрядов, набранных в улусах «Мамаевой Орды». Кроме того, они включали отряды покорённых народов (в том числе наёмные) – черкесов (адыгов), ясов (донских и кавказских аланов), буртасов, армян и представителей некоторых других народов Правобережья Волги и Северного Кавказа. Однако далеко не все эти данные подтверждаются сведениями современным событию источников. Фантастичным, по мнению исследователей, выглядит упоминание в памятниках «Куликовского цикла» наёмников-фрягов из Крыма, численность которых в городах этого улуса Орды в XIV–XV вв. была незначительной, учитывая очень высокую степень оплаты их военного ремесла. Основные военные силы генуэзских колоний Крыма на двух кораблях отплыли в Италию и в 1378–1381 гг. участвовали в войне Кьоджи против Венецианской республики (в 1382 г. на этих кораблях в Северо-Восточную Русь возвращались из Константинополя московские послы вместе с митрополитом Пименом). Численность войск Мамая не могла быть меньше приблизительно 20 тыс. человек.