В 1829 г. И.В. Киреевский посватался к Наталье Петровне Арбеневой, однако получил отказ. Неудачное сватовство так сильно его потрясло, что врачи опасались за его жизнь и здоровье и советовали для развлечения совершить дальнее путешествие. И.В. Киреевский вышел в отставку и в январе 1830 г. отправился из Москвы в Петербург, а оттуда через Ригу – в Берлин. Здесь он слушал лекции в университете (Георга Вильгельма Фридриха Гегеля, Фридриха Даниэля Эрнста Шлейермахера), лично познакомился с некоторыми профессорами и учёными. Затем, посетив Дрезден, И.В. Киреевский переехал в Мюнхен, где вместе с братом Петром слушал лекции Ф.В.Й. Шеллинга, Лоренца Окена, Йохана Йозефа фон Гёрреса; изучал итальянский язык, намереваясь посетить Италию. Известие об эпидемии холеры в России заставило И.В. Киреевского оставить этот план и срочно вернуться в Москву. После возвращения он занялся литературным трудом, вместе с семьёй провёл лето в Ильинском под Москвой. Стремясь принести пользу России в качестве литератора и журналиста, И.В. Киреевский задумал издание журнала, который способствовал бы усвоению новой европейской литературы и просвещению, был бы своего рода европейцем в Москве; отсюда название журнала – «Европеец». С осени 1831 г. И.В. Киреевский готовил материалы для журнала, однако вышли в свет только два номера, после чего по высочайшему распоряжению «Европеец» был запрещён цензурой. Личное ходатайство Василия Андреевича Жуковского при дворе не смогло защитить журнал, но спасло от полицейских мер И.В. Киреевского, который обратился к уединённому творчеству и почти не печатался. Вторично сделав предложение Н.П. Арбеневой, получил согласие; 29 апреля 1834 г. они обвенчались в церкви Трёх святителей у Красных ворот. Последующие годы семья проводила в Москве, на лето уезжая в Долбино (по состоявшемуся в 1836 г. разделу имения И.В. Киреевский, как старший сын, получил Долбино с окрестностями); в семье И.В. Киреевского родилось семь детей (три сына и четыре дочери), из которых двое умерли в детстве. В 1836 г. Киреевские, как полагают исследователи, по рекомендации своего духовника Филарета (Пуляшкина), познакомились с духовником Оптиной пустыни преподобным Макарием (Ивановым); после кончины преподобного Филарета (1842 г.) стали духовными чадами преподобного Макария (сохранилась переписка И.В. Киреевского с преподобным Макарием). Зимой 1838/1839 гг. Киреевские устраивали в своей московской квартире (в Хлебном переулке) вечера для друзей; здесь А.С. Хомяков прочитал речь «О старом и новом», а И.В. Киреевский – ответ ему (опубликовано позже как «В ответ А.С. Хомякову»); с этих текстов, как полагал ещё первый биограф И.В. Киреевского, его сводный брат Николай Алексеевич Елагин, началось московское славянофильство как «новое умственное движение». С 1839 г. И.В. Киреевский – почётный смотритель Белёвского уездного училища; педагогические темы впоследствии весьма его интересовали. Намереваясь ехать за границу, М.П. Погодин передал И.В. Киреевскому функции редактора журнала «Москвитянин»; однако под редакцией И.В. Киреевского вышли только первые три номера за 1845 г., им же был отчасти укомплектован четвёртый; причиной отказа от продолжения участия в подготовке журнала стали его разногласия с М.П. Погодиным-издателем, а также ухудшение здоровья.