Благотворительная деятельность Волоколамского монастыря распространялась на всю округу: Иосиф возмещал крестьянам стоимость пропавшего скота и имущества (Великие Минеи Четьи). В «Послании некоему вельможе о его рабах» Иосиф, хорошо осведомлённый о бедственном положении «рабов и сирот домашних», поучал заботиться о них. В Послании удельному князю Дмитровскому Юрию (около 1512 г.) он рекомендовал в период голода установить твёрдую цену на хлеб. Многие представители высшей аристократии избирали Иосифа своим духовником, он пользовался большим авторитетом в светских кругах. Сохранились тексты епитимий, в основе которых лежали послания Иосифа. Волоцкий игумен придерживался строгих норм покаянной дисциплины (назначал сроки епитимий от года до 15 лет, обязательные молитвы до 1 тыс. на день, пост пять дней в неделю, обязательную милостыню). Иосиф был духовником князя Бориса Волоцкого, крестным отцом и духовником его сына князя Ивана Рузского, а позднее – духовником удельного князя Юрия Ивановича. Духовный авторитет Иосифа признавали и великие князья: Иоанн III просил у него прощения за покровительство еретикам, Василий III при посредничестве волоколамских старцев Кассиана Босого и Ионы Головы примирился с князем Юрием Ивановичем, гарантом безопасности которого выступил Иосиф Волоцкий (Великие Минеи Четьи). Традиционно считается, что Иосиф решающим образом повлиял на содержание завещания князя Ивана Рузского, согласно которому выморочный удел поступал во владение великого князя (в ноябре 1503 г. князь Иван Рузский тяжело заболел, и его перенесли в Иосифов монастырь, где он и скончался). По мнению исследователей, это обстоятельство изменило отношение князя Фёдора Борисовича к Иосифу, хотя, согласно своей духовной грамоте 1501 г., он предназначал Волоколамскому монастырю огромный заупокойный вклад – волость Буйгород. Только в ноябре 1509 г. князь Фёдор Борисович освободил купленное монастырём в Волоцком уезде сельцо Раменейце от дани с правом суда во всех делах, «опричь душегубства» (Акты феодального землевладения и хозяйства). Князь Фёдор нуждался в деньгах и всеми способами пытался взимать их со своих подданных. Иосиф оказывал князю посильную поддержку, давая деньги в долг (100 руб.), но отказывался смириться с постоянными поборами. Волоцкий князь требовал от обители подарков, не возвращал долги, отбирал у старцев ценные иконы и книги, а имущество, переданное монастырю в качестве вкладов, выкупал за половинную стоимость, угрожал расправой монахам. Особенную опасность для обители представляли покушения князя Фёдора на вклады «по душе», что грозило разрушить строгую систему поминальных служб и подрывало авторитет монастыря среди вкладчиков. Союзником Волоцкого князя выступил архимандрит Возмицкого монастыря Алексий (Пильемов), который подговорил некоторых монахов перейти из Иосифова в Возмицкий монастырь (по духовной книге Фёдора Возмицкому монастырю было завещано только село Данилково, и его игумен, как полагают исследователи, рассчитывал на большее). Князь Фёдор требовал, чтобы волоцкий игумен оставил монастырь, этому решительно воспротивилась братия (Великие Минеи Четьи).