В монастырях Иосиф проживал под видом ученика старца Герасима, чтобы в нём не опознали священника и игумена (Великие Минеи Четьи). Однако образованность и манера держаться выдавали его высокий сан. Епископ Савва сообщает, что он был узнан в тверском Саввином монастыре (Великие Минеи Четьи), а в «Житии преподобного Иосифа, составленном неизвестным» утверждается, что Иосифа узнали и в Кирилловом Белозерском в честь Успения Пресвятой Богородицы мужском монастыре. Наиболее благоприятное впечатление на него произвёл Кириллов Белозерский монастырь, которым в этот период (1478–1482 гг.) управлял другой постриженик Боровского монастыря, игумен Нифонт. Согласно известию Досифея, Иосиф провёл в Кирилловом Белозерском монастыре «едино лето», по сведениям «Жития преподобного Иосифа, составленного неизвестным», – не меньше 17 месяцев. В Кирилловом монастыре Иосиф мог встречаться с Нилом Сорским. По мнению исследователей, в этот период Иосиф получил приглашение от князя Бориса Васильевича Волоцкого основать монастырь в его уделе (Великие Минеи Четьи). После ухода Иосифа из Боровского монастыря братия обратилась к Ивану III с просьбой назначить им нового игумена. Великий князь ответил: «Нет вам игумена, опричь Иосифа», – и повелел его искать (Великие Минеи Четьи). Иосиф на короткий срок возвратился в Боровский монастырь, но в мае 1479 г. ушёл в пределы Волоцкого княжества, 1 июня 1479 г. прибыл в город Рузу. По сведениям «Жития преподобюного Иосифа, составленного неизвестным», – Иосифа сопровождали старцы Герасим (Чёрный), Кассиан Босой, Вассиан (Санин), Кассиан Младый (как полагают исследователи, племянник) и Иларион. Иосиф решил основать пустынь в месте, хорошо ему известном с детства, «сущу близ достоаниа отец его». Волоцкий князь выделил в помощь Иосифу своего ловчего (Великие Минеи Четьи). 6 июня на берегу реки Струги была заложена деревянная церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы. В закладке церкви принимали участие князь Борис Васильевич Волоцкий и его бояре (Великие Минеи Четьи). Первыми земельными владениями монастыря стали пожалованные князем Борисом Васильевичем в октябре 1479 г. деревни Спировская, Ярцевская и Руготинская, а также пожалованное в январе 1480 г. село Покровское (по мнению Александра Александровича Зимина, после пострижения в монашество родителей Иосифа их вотчины могли быть отписаны на Волоцкого князя, поэтому он жаловал их монастырю). Основанная Иосифом обитель испытывала недостаток во всём; в этих условиях поддержка Волоцкого князя имела неоценимое значение: князь часто приезжал в обитель и привозил с собой «брашна и питие» (Великие Минеи Четьи). В мае 1483 г. князь Борис Васильевич пожаловал монастырю село Отчищево, а его супруга княгиня Ульяна дала село Успенское. Владения получили широкий судебный иммунитет («опричь душегубства») и освобождение даже от главного налога – дани. После смерти князя Бориса Васильевича Волоцкого его наследник князь Фёдор Борисович продолжал покровительствовать монастырю. В апреле 1498 г. он пожаловал Иосифу право без пошлины держать на озере Селигер десять ловцов рыбы.