В числе русских святых Иосиф изображён в восстановленной после пожара росписи 1987–1988 гг. церкви Покрова Пресвятой Богородицы Московской духовной академии – на западной стене, второй в верхнем ряду левой группы. В росписи 1991 г. северного придела во имя великого князя Даниила церкви во имя св. отцов семи Вселенских соборов московского Данилова монастыря, на северной стене, в откосах окон, – парные изображения преподобных: Иосиф представлен напротив Пафнутия Боровского. В 2005–2006 гг. в восстановленном западном крыльце храма Благовещения Пресвятой Богородицы в селе Павловская Слобода Истринского района Московской области была сделана роспись (художник Ольга Николаевна Аннушкина), в программу которой вошла композиция с сюжетами Жития Иосифа. Слева представлен исход преподобного из Пафнутиева Боровского монастыря – преподобный Пафнутий благословляет Иосифа иконой Божьей Матери «Одигитрия». В центре – на первом плане выделенная масштабом ростовая фигура Иосифа с иконой «Одигитрия» в руках, на втором плане – чудесное знамение при основании монастыря: ангел, сеющий бурю; молния ударяет в отмеченное крестом место закладки монастыря; коленнопреклонённые иноки. Справа – Иосиф в схиме, с куколем на голове, правой рукой указывает на выстроенный в ограде монастырь. В собрании музея истории религий есть небольшая деревянная раскрашенная скульптура Иосифа. Его фигура представлена фронтально в рост, на нём охристый подрясник, красно-коричневая мантия, сине-зелёная схима, голова непокрыта (куколь лежит на плечах). Правая рука прижата к груди, в приподнятой до уровня груди левой – свиток. На восточном фасаде храма Христа Спасителя в Москве (освящён в 1883 г.), «при оконных арках», справа были установлены горельефы из мрамора заступников и молитвенников за Русскую землю. Парное к изображению Сергия Радонежского изображение Иосифа было выполнено скульптором Николаем Александровичем Рамазановым. 13 июня 2009 г., накануне празднования 530-летия со дня основания обители и 20-летия её возрождения, на площади перед св. вратами Иосифова Волоколамского монастыря был установлен памятник преподобному работы скульптора Сергея Михайловича Исакова, созданный на средства православных меценатов; в день празднования обретения мощей Иосифа 31 октября 2009 г. Патриарх Московский и всея Руси Кирилл (Гундяев) освятил памятник. Святой изображён в рост, средовеком, голова непокрыта. Правой рукой благословляет, в опущенной левой – развёрнутый свиток. «Портретной» и иконографической основой памятника послужила икона Иосифа в местном ряду Успенского собора монастыря.