В Послании княгине Голениной, которая жаловалась на высокую стоимость повседневного поминания, Иосиф объяснял, что совершать заупокойные службы даром невозможно: «Надобе церковные вещи строити, святыя иконы и святыя сосуды и книги и ризы и братство кормити, и поити, и обувати и иные всякии нужи исполняти и нищим и странным». По наблюдениям А.А. Зимина, приблизительно с 1510 гг. постепенно начинает утверждаться порядок, согласно которому размер земельного вклада соответствовал характеру поминания. Заупокойные службы совершались в соответствии с пятой главой монастырского Обиходника (древнейшая сохранившаяся рукопись – Исторический музей; по рукописи Российской государственной библиотеки текст опубликован). Логическим следствием развития поминальной практики стало распространение учения о том, что вклады, данные в монастырь «в наследие вечных благ», не подлежат отчуждению ни при каких обстоятельствах: «Ино как в годовое поминание хто себя пишеть на векь, так и села у монастыря на век». По мнению А.А. Зимина, Иосиф ещё до публичного выступления в защиту монастырских «стяжаний» «рассматривал вопрос о монастырском землевладении с практической точки зрения игумена Волоцкого монастыря». По убеждению Иосифа, никто, даже носитель высшей власти, не имеет права отчуждать церковные владения. Такой порядок создавал твёрдый фундамент для существования сильной и независимой церкви, которая, оказывая поддержку государственной власти, должна была брать на себя решение социальных задач. Иосиф основал в деревне Спировской «Богорадный монастырь», при котором погребались тела людей, скончавшихся «нужными всякими смертями» (Российская государственная библиотека). По всем погребенным совершались заупокойные службы, а имена, если их удавалось узнать, записывались в синодики. Тем самым Иосиф показал пример христианского отношения к «заложным покойникам», чем изменил многовековую традицию. Сложившаяся в Волоколамском монастыре система поминальной практики стала образцом для крупнейших русских обителей: около 1526 г. почти одновременно она была введена в Троице-Сергиевом и в Кирилловом Белозерском монастырях (Российская национальная библиотека). Поступление вкладов в монастырь создавало возможности для широкой благотворительной деятельности. В Послании княгине Голениной Иосиф объяснял: «А розходится на всякой год полутораста рублев денгями, а иногда боле, да хлеба по три тысячи четвертей на год розходится, занеж на всякь день в трапезе едять иногда шестьсот, а иногда семьсот душь, ино коли его Бог пошлет, тогды ся и разойдеть». По свидетельству Жития, в обители строго соблюдалось указание игумена «келарю и казначею, дабы никто не сшел с манастыря, не ядши» (Великие Минеи Четьи). В период сильного голода монастырь кормил от 400 до 700 человек и принял на содержание 50 детей (Великие Минеи Четьи). Иосиф повелел израсходовать на помощь голодающим все запасы и занимать деньги на покупку хлеба, не считаясь с ропотом монахов, которые обвиняли его в безрассудстве: «...Нас переморит, а их не прекоръмит». Только пожалование по 1 тыс. четвертей ржи и овса и 100 руб. великого князя Василия III позволило обители восстановить запасы (Великие Минеи Четьи).