Русские послы привезли в Кахети две грамоты Иова: царю Александру и католикосу-патриарху Николаю. В грамоте грузинскому царю Иов, извещая его о посылке в Кахети «учительных людей», писал о необходимости твёрдо держаться православного Символа веры и святоотеческого Предания, охранять своё царство от распространения ересей, почитать плотских родителей и духовенство, не посягать на церковное имущество. Второе послание намного обширнее. В предисловии патриарх отмечает, что в Грузинской церкви возникли «соблазны», и она «не вполне держит христианскую веру», поэтому русский первосвятитель считает необходимым преподать наставление в истинном благочестии. В первой части послания, целиком основанной на третьем Слове из «Изборника» митрополита Даниила, Иов пишет об источниках учения православной церкви; вторая часть, почти вся заимствованная из Слова на богомилов Космы Пресвитера, посвящена обличению еретиков; в третьей части патриарх ведёт речь о монашестве; в четвёртой описывает разделение власти на духовную и светскую («священство и царство»); в пятой части говорит о необходимости добрых дел и исполнения Божественных заповедей; шестая часть посвящена критике протестантизма, католичества и ислама. В частях 3–6 послания Иова имеются многочисленные заимствования из «Книги на еретиков» («Просветитель») Иосифа Волоцкого. Прибывшее в Москву грузинское посольство 19 апреля 1591 г. присутствовало на приёме у Московского патриарха. Через год в Кахети отправилось русское посольство, которое везло грамоту Иова царю Александру, написанную в мае 1591 г. Он сообщал, что царь Фёдор Иванович будет своё «жалованье и во обороне и в защищенье ото всяких… недругов держати», царю он послал «крест золот». Обмен дарами и посланиями продолжался до 1604 г. Из Москвы посылались «образы, и книги, и ризы, и всякое строение церковное» (Полное собрание русских летописей, том 14). 4 июля 1604 г. князь Константин Константинович Острожский прислал Иову «поминок невеликий» – зафиксированный в описи Успенского собора 1701 г. драгоценный выносной или воздвизальный хрустальный крест, на одной стороне которого были изображены недавно канонизированные Московские святители: «...На середине Пётр, а на ручках Алексей да Иона», ниже помещалось изображение Леонтия Ростовского («Русская историческая библиотека», том 3). Князь Константин Острожский обратился к Иову с посланием, которое имело большое значение для формирования на юго-западнорусских землях представлений о Московском патриархе, «держащем скипетр столнаго, и славнаго, и великаго града Московского и всего православнейшаго народа русскаго…, на котором столпе и стене основание святые християнские Церкви Христа Спасителя нашего непобедимые крепкие», как о правопреемнике по сути Константинопольского патриарха. 15 мая 1591 г. в Угличе погиб младший сводный брат царя Дмитрий Иванович. По указу Фёдора Ивановича для расследования обстоятельств смерти царевича была назначена комиссия во главе с князем Василием Ивановичем Шуйским, которая после возвращения в Москву представила материалы расследования Иову. Состоялся Собор, на котором были зачитаны выводы комиссии.