В том же году Иоанн Солсберийский прибыл в Кентербери; последующие годы проводил частью в Кентербери, частью в Риме, где представлял интересы архиепископа Кентерберийского в папской Римской курии. Около 1154 г. Иоанн Солсберийский окончательно обосновался в Кентербери и стал самым близким советником архиепископа. В 1150 гг. Иоанн Солсберийский занимал всё более важное положение в церковных кругах Англии, выполнял множество дипломатических поручений архиепископа Кентерберийского. Сам он так описывал это время: «Я был занят множеством дел... Десять раз я пересёк Альпы с тех пор, как в первый раз покинул Англию. Дважды я был в Апулии. Часто я был занят делами в Римской курии, выполняя поручения моего покровителя и друзей. Многократно я ездил по Англии и Франции». В последние годы жизни архиепископ Теобальд не мог из-за болезни самостоятельно вести церковные дела, поэтому Иоанн Солсберийский стал фактически руководителем архиепископства: «Он возложил на меня тяжёлое бремя, невыносимую ношу – заботу обо всех церковных делах». Тем не менее, Иоанн Солсберийский находил время для литературного творчества: около 1156 г. он начал работать над трактатом «Поликратик», чуть позднее создал сочинение «Металогик». После смерти Теобальда Иоанн Солсберийский остался секретарём у его преемника архиепископа Томаса Бекета (ум. в 1170 г.); о политической и церковной деятельности Иоанна Солсберийского в первые годы архиепископства Фомы у исследователей никаких сведений нет. В конце 1163 г. или в начале 1164 г. Иоанн Солсберийский покинул Англию и прибыл во Францию. Исследователи предполагают, что он был изгнан из Англии королём Генрихом II (1154–1189 гг.) как один из наиболее активных сподвижников архиепископа Томаса; косвенным подтверждением этого служит тот факт, что через некоторое время после отъезда его имущество в Англии было конфисковано в королевскую казну. В 1164 г. Иоанн Солсберийский посетил Париж, где встречался с французским королём Людовиком VII (1137–1180 гг.), а затем отправился в Реймс, к своему другу Петру из Целле, ставшему к тому времени настоятелем бенедиктинского аббатства Сен-Реми. Здесь Иоанн Солсберийский жил в течение последующих семи лет, изредка покидая аббатство для переговоров с различными церковными и государственными деятелями, принимавшими участие в споре архиепископа Томаса с королём Генрихом II. Многочисленные письма Иоанна Солсберийского, созданные в этот период, свидетельствуют о его желании способствовать мирному разрешению конфликта в согласии с церковными канонами и справедливостью. После достижения 22 июля 1170 г. соглашения между королём и архиепископом о возвращении архиепископа Томаса в Англию Иоанну Солсберийскому было поручено подготовить его встречу. 18 ноября Иоанн Солсберийский прибыл в Кентербери, где 2 декабря встретил архиепископа Томаса.