Другая причина обострения отношений между великим князем и архиепископом Геннадием была связана с наметившимся в 1480 гг. сближением между Иваном III Васильевичем и появившимися в Великом Новгороде еретиками жидовствующими. По свидетельству Иосифа Волоцкого, Иван III Васильевич, посетивший в 1480 г. Великий Новгород, взял оттуда с собой в Москву еретиков – священников Алексея и Дениса. Первоначально те скрывали свои взгляды, так что архиепископ Геннадий, находившийся в Москве до конца 1484 г., ничего подозрительного не заметил. Как Иосиф Волоцкий выяснил позднее, «състала та беда с тех мест, как Курицин из Угорские земли приехал», т.е. в конце 1486 г. Во второй половине 1480 – 1490 гг. дьяк Фёдор Курицын занял видное положение в окружении Ивана III Васильевича, будучи одним из главных его советников по иностранным делам. Одновременно Ф. Курицын стал главным покровителем находившихся в Москве еретиков. Благодаря ему установились более близкие контакты между Алексеем и великим князем. Алексей стал протопопом – главой клира кафедрального храма Московской митрополии – Успенского собора в Кремле, а его сподвижник Денис – священником Архангельского собора. По свидетельству Иосифа Волоцкого, великого князя привлекли заявления еретиков, что они обладают «тайным знанием», что, по распространённым в то время представлениям, давало возможность достичь успеха в государственной деятельности, в частности, благодаря предсказанию будущего. Эти контакты великого князя с жидовствующими сказались на ходе расследования деятельности еретиков, начатого по настоянию архиепископа Геннадия, который указывал, что еретики демонстративно нарушают церковные обряды и глумятся над христианскими святынями. Первоначально архиепископ выражал надежду, что будет установлен порядок «грозою и обыском великого князя да и подвигом господина отца нашего Геронтия митрополита», но в начале 1488 г. ему пришлось убедиться, что «обыск не крепок чинится». Задержанные по обвинениям Геннадия новгородские еретики были присланы в Москву, осуждены в феврале 1488 г. и наказаны публично кнутом на торгу, но не все виновные понесли наказание. Новгородский архиепископ добивался новых мер и искал поддержки у людей, которые ранее, как и он, были советниками Ивана III Васильевича, – у старца Паисия и архиепископа Иоасафа. В октябре 1490 г. Собор для осуждения еретиков был созван, но одновременно Геннадию был закрыт въезд в Москву, и новый митрополит Зосима (Брадатый) потребовал от архиепископа исповедание веры. На состоявшемся в октябре 1490 г. Соборе вместе с духовенством присутствовали бояре великого князя, затем на Собор прибыл Иван III Васильевич. Великий князь, ознакомившись с результатами публичного расследования, велел митрополиту «възрети в святыя правила о их ересех».