Проблемы отношений с ними встали перед Иваном III Васильевичем после присоединения Великого Новгорода в 1477/1478 гг., но ещё до этого русскому правителю пришлось столкнуться с Ливонией в качестве верховного сюзерена Пскова. В 1463 г. войска Московского великого князя уже помогали Пскову в войне с Ливонией. Новый, гораздо более серьёзный шаг был предпринят в 1474 г. при заключении мира между Псковом и Ливонией. Накануне переговоров в Псков прибыл великокняжеский воевода Даниил Дмитриевич Холмский с большим войском; был заключн мир, соблюдавшийся в течение 30 лет. В договоре указывалось, что ливонские послы «добиша челом» «царем всея Руси Ивану Васильевичу и Ивану Ивановичу». По одному из условий договора Дерптское католическое епископство обязалось платить дань «великих князей русских», которая не выплачивалась в течение восьми лет. С присоединением Великого Новгорода перед русскими правящими кругами возникла сложная проблема отношений с Ганзой – союзом немецких городов. На территории Великого Новгорода находилась фактория ганзейских купцов – Немецкий двор, где ганзейцы пользовались многими правами и привилегиями, которыми не обладали новгородцы, торговавшие в Ливонии. Попытки новгородских властей добиться равных условий торговли успеха не имели. В 1480 гг., уже вскоре после присоединения Велиого Новгорода, русское правительство стало добиваться ограничения привилегий ганзейцев и улучшения условий торговли для русских купцов в Ливонии. На рубеже 1480 и 1490 гг. были приняты решительные меры для ликвидации традиционных привилегий ганзейцев (права продавать товары без взвешивания, освобождения от большей части торговых пошлин и др.). В 1492 г. на берегу пограничной реки Наровы была заложена крепость Ивангород, которая, по-видимому, по планам русских правящих кругов должна была стать портом, где русские купцы торговали бы с купцами из Западной Европы. В 1494 г. в ответ на насилия над русскими в ливонских городах Иван III Васильевич приказал закрыть Немецкий двор в Великом Новгороде и конфисковать находившееся в нём имущество (Немецкий двор оставался закрытым до конца правления Ивана III Васильевича). Обострение отношений с Ганзой привело к сближению Русского государства с таким противником Ганзы, как Дания. В 1493 г. между государствами был заключён договор о союзе, предусматривавший совместные действия против Швеции – союзника ганзейских городов; кроме того, Дания обещала Ивану III Васильевичу поддержку против великого князя Литовского. В 1494 г. датский посол Якоб Кунингхузен привёз в Москву пушки и другое вооружение. В 1495 г. началась Русско-шведская война, связанная со спорами о принадлежности ряда погостов в Западной Карелии. В конце 1495 – начале 1496 гг. русские войска осаждали Выборг, в 1496 г. шведы разорили Ивангород, где захватили много кораблей и большое количество товаров (очевидно, усилия по созданию русского порта на Балтике не остались бесплодными).