На территории Карелии и Финляндии продолжались военные действия. Они прекратились, когда Швеция в конце 1490 гг. подчинилась верховной власти датского короля, но пограничные споры так и не были урегулированы. Договор о 20-летнем перемирии был заключён в 1504 г. Одним из его условий было обязательство шведской стороны не помогать Ливонии в случае войны между ней и Россией. Отношения с Ливонией стали серьёзной проблемой для Русского государства, когда в начале 1501 г. ливонский ландтаг в Вольмаре принял решение вступить в союз против России. Война началась в августе 1501 г. Русское правительство было вынуждено направить в Псковскую землю крупные военные силы, снятые с главного – литовского фронта. В 1501–1502 гг., во время военных действий, произошло несколько сражений, некоторые были неудачными для русских войск, но овладеть ни одним из городов Псковской земли магистру Вальтеру Плеттенбергу не удалось. На нападения ливонцев русские войска отвечали набегами на ливонские земли. Мирный договор 1503 г. означал возвращение к довоенному положению, требования ливонских послов на переговорах удовлетворить претензии Ганзы были отвергнуты. Правление Ивана III Васильевича было временем значительного усиления связей с Италией. Русские посольства многократно посещали разные итальянские государства (главным образом, Венецию, Милан и Рим), откуда привезли в Москву мастеров разных специальностей, так что в Москве уже в 1470 гг. существовала итальянская колония. Итальянские мастера содействовали развитию ряда отраслей производства, таких как чеканка монеты, литейное дело, производство кирпича и др. Наиболее выдающимся из трудившихся в Москве итальянских мастеров был Аристотель Фьораванти из Болоньи, построивший Успенский собор в Московском Кремле. Итальянские мастера активно участвовали в возведении стен и башен Кремля. Эпоха правления Ивана III Васильевича – время большого крепостного и храмового строительства, прежде всего, в Московском Кремле, но также и в иных центрах (в частности, в конце правления Ивана III Васильевича был построен Новгородский кремль). По образцу Успенского собора Московского Кремля строились храмы во многих русских городах. Ко времени правления Ивана III Васильевича относится деятельность иконописца Дионисия, создавшего иконостас для московского Успенского собора. При участии советников Ивана III Васильевича был создан такой крупный памятник летописания, как Московский свод 1479 г. Ко времени правления Ивана III Васильевича относятся творчество преподобных Нила Сорского и Иосифа Волоцкого, создание такого значительного памятника общественной мысли, как «Послание на Угру» Ростовского архиепископа Вассиана I (Рыло), а также «Хожения за три моря» Афанасия Никитина. Последние годы правления Ивана III Васильевича были отмечены борьбой за престолонаследие.