Ростовский архиепископ Вассиан стал одним из самых близких к великому князю людей. В 1479 г. он вместе с троицким игуменом Паисием (Ярославовым) крестил княжича Василия. Однако когда архиепископ попытался подчинить своей власти причт собора в Устюге, находившегося под патронатом великого князя, это вызвало резкое недовольство Ивана III Васильевича. Конфликт между Иваном III Васильевичем и митрополитом возник при освящении нового здания Успенского собора в Кремле в августе 1479 г. Совершая крестный ход, Геронтий шёл против солнца, а по мнению Ивана III Васильевича, он должен был идти «посолонь». Вопрос о направлении движения крестного хода обсуждался и раньше, но споры эти шли среди духовенства, великий князь в них не вмешивался. Теперь же Иван III Васильевич открыто выразил своё несогласие с митрополитом, и правителя поддержали Ростовский архиепископ Вассиан и архимандрит Чудова монастыря Геннадий (Гонзов). В этом эпизоде проявилось стремление великого князя, вмешиваясь в дела, относящиеся исключительно к компетенции духовенства, подчинить себе церковь, опираясь на поддержку группы влиятельных духовных лиц. До окончательного решения вопроса Иван III Васильевич запретил освящать построенные на его средства храмы Иоанна Златоуста и Рождества Пресвятой Богородицы. Спор был прерван драматическими событиями лета-осени 1480 г., когда к русским границам на Угру пришло войско Большой Орды во главе с ханом Ахматом и одновременно против Ивана III Васильевича выступили братья князья Андрей Угличский и Борис Волоцкий. Наиболее близкими к великому князю людьми оставались Ростовский архиепископ Вассиан, дважды ездивший к братьям с целью помирить их с Иваном III Васильевичем, и игумен Троице-Сергиева монастыря Паисий, крестивший родившегося в марте 1480 г. сына Ивана III Васильевича Юрия. Хотя окружение митрополита Геронтия сочувствовало братьям великого князя, которые, по мнению большинства духовенства, были несправедливо обижены правителем, в этой тревожной ситуации представители враждующих группировок в церковных кругах объединились, чтобы содействовать отражению нападения Большой Орды. Во время посещения великим князем Москвы иерархи убеждали его дать твёрдый отпор татарам, позднее посылали ему грамоты такого же содержания на Угру. Среди этих посланий выделяется как памятник общественно-политической мысли «Послание на Угру» архиепископа Вассиана. В 1481 г. спор между митрополитом и Иваном III Васильевичем возобновился. В поддержку великого князя выступили теперь преемник умершего архиепископа Вассиана Иоасаф из связанного с великокняжеским двором рода князей Оболенских и архимандрит Геннадий (Гонзов).