В 1483 г., после похода русских войск на реку Обь, Филофей выступил как посредник на переговорах с княжествами хантов и манси и по его «печалованью» Иван III Васильевич принял послов «Кодские и Югорские земли» (Полное собрание русских летописей). В 1485 г. архиерей вместе с местными князьями посетил Москву, при этом великий князь «владыку почтил вельми» (Полное собрание русских летописей). Однако Пермский епископ был лишь удачным исполнителем поручений великого князя на севере, а не его советником. Ухудшение отношений между Иваном III Васильевичем и Новгородским архиепископом Геннадием было, несомненно, связано с тем, что с середины 1480 гг. великий князь стал всё более активно захватывать церковную собственность в Новгородской земле. Уже конфискация части церковных земель в 1478 г. вызвала отрицательную реакцию новгородского духовенства. В 1480 г., во время пребывания Ивана III Васильевича в Великом Новгороде, был арестован Новгородский архиепископ Феофил, которого обвинили в «коромоле» и в том, что он «нелюбие держа» на великого князя за посягательство на владычные земли. Низложенный архиепископ был заточён в Чудовом монастыре под надзором архимандрита Геннадия, но во второй половине 1480 гг. сам новый Новгородский архиепископ оказался в ещё более сложном положении. Начав архипастырскую деятельность с заботы о землях Святой Софии в Волоцком княжестве, он не мог отнестись положительно к массовым конфискациям церковной земельной собственности в Новгородской земле. Сохранившиеся писцовые описания Новгородской земли, относящиеся, главным образом, к первым годам XVI в., не позволяют исследователям точно выяснить, когда и какие церковные земли были отобраны, но позволяют с большой точностью судить о размерах конфискаций. Новгородская епархия утратила три четверти своих земель, значительную их часть составляли владения дома Святой Софии. Правда, отмечают исследователи, это не касалось принадлежавших церковным корпорациям городских владений, которые нельзя было раздать служилым людям (например, в таком крупном центре солеварения, как Старая Руса, ещё в начале XVII в. большая часть варниц принадлежала новгородским обителям). Уже в 1485 г., отстаивая права Новгородской кафедры на её волоцкие владения, архиепископ Геннадий ссылался на «правило 165 святых отец о обидящих церкви Божии». Отношение архиерея к конфискациям 1480 гг. отразилось в написанном по его заказу сочинении «Слово кратко». В сочинении резко осуждаются правители, которые «не токмо своих не дающе, но яже от православных начальников Церкви и Христу освященна суть отымати и к своим имениемь прилагать дерзают». Одновременно в произведении содержится призыв к «благому пастырю»: «...На церковная наступающим себе противу да поставит».