Ещё предшественник Геннадия Сергий, избранный в Москве «из руце» великого князя, резко увеличил подати с псковского духовенства и ввёл новые, пытаясь пополнить софийскую казну, опустошённую после того, как в 1478 г. Новгородская кафедра лишилась десяти волостей, а шесть крупнейших монастырей епархии потеряли половину земель. Исследователи полагают, что к середине 1480 гг. относилась грамота великого князя Ивана III Геннадию с запретом приобретать земли – «грамота жаловалная Генадью архиепископу на села и на дворы, да в той же грамоте что ему земель не купити» («Описи царского архива XVI в. и Посольского приказа 1614 г.». М., 1960 г.). В 1486 г. Геннадий прислал в Псков в качестве своего наместника игумена Евфимия – бывшего псковского ларника (хранителя городского архива) Есипа, в этой должности причинившего «много зла народу», приговорённого к публичному наказанию, затем сбежавшего в Новгород и принявшего там постриг. Евфимий должен был провести перепись псковских церквей и монастырей и тем способствовать установлению реальной власти архиепископа в псковской части епархии. Псковичи не подчинились Евфимию, поскольку издавна обладали правом избрания наместника из своей среды. В январе 1487 г. в Псков прибыл сам Геннадий. Он оставался в городе три недели, в конце своего пребывания, «пришед на вече, народ благослови и многи словеса учителная простер, вдасть грамоту», но ничего от псковичей не добился (Псковские летописи). Исследователи полагают, что с попыткой переписи церквей в Пскове следует связывать появление «семисоборной росписи» новгородских храмов, которую датируют 1466–1508 гг. (Янин В.Л. «”Семисоборная роспись” Новгорода, а также Средневековый Новгород: Очерки археологии и истории». М., 2004 г.; Андреев В.Ф. «Новый список “Семисоборной росписи” Новгорода». Л., 1989 г.). Её составление могло быть вызвано стремлением Геннадия к укреплению своей власти над храмами Новгорода, находившимися под патронатом городских концов, улиц, боярских семейств. По мнению исследователей, теми же намерениями (желанием ослабить влияние горожан на духовенство) объясняется тот факт, что Геннадий не печаловался великому князю о выселенных из Новгорода в 1487–1488 гг. горожанах – купцах, боярах и «житьих людях» (только в 1487 г. более 7 тыс. человек). В 1485 г. Геннадий пытался вернуть Новгородской кафедре земли в Волоке Ламском (Русская историческая библиотека). 30 ноября 1485 г. архиерей подтвердил установленный архиепископом Евфимием II (Вяжицким) порядок недельных служб духовенства шести городских соборов в Софийском соборе с уплатой софийскому священнику, который замещал на приходе служившего в соборе иерея, гривны (за её неуплату полагался штраф, в том числе 2 руб. в пользу архиерея). Геннадий проявлял заботу по отношению к монастырям и их основателям. 15 марта 1491 г. он освободил от уплаты пошлин приписной к Соловецкому монастырю храм святителя Николая в Варзуге (Акты Соловецкого монастыря: 1479–1571 гг.), в 1501/1502 г. подтвердил жалованную грамоту архиепископа Феофила Соловецкому монастырю на Бобровую гору (Грамоты Великого Новгорода и Пскова). В Житии Корнилия Комельского говорится, что преподобный, обходя монастыри, пришёл в Новгород к Геннадию и «пребысть у него немало».