Геннадий представлен, как правило, в архиерейской мантии и белом клобуке (чёрный – в миниатюрах последнего периода жизни) или в богослужебном облачении, с седой окладистой бородой, без портретных особенностей и нимба, иногда в соответствии с повествованием дважды в композиции. Подобная иконография встречается и в лицевой рукописи «Повести о преподобных Зосиме и Савватии Соловецких» конца XVI – начала XVII вв. (Исторический музей), в рассказе о составлении Досифеем Жития соловецких первоначальников (Геннадий в чёрном клобуке беседует с монахами). Его имя без указания дня памяти и описания внешности упомянуто в тексте иконописного подлинника конца XVIII в. (Библиотека Академии Наук). Икона Геннадия вместе с Иоанном Новгородским, середины XIX в., находилась в Спасо-Преображенском Валаамском монастыре (впоследствии в церкви Николая Чудотворца в Ваасе, Финляндия). В одном из клейм образа «Собор русских святителей» второй половины XIX в. (собор равноапостольного князя Владимира в Санкт-Петербурге) есть его ростовое изображение вполоборота влево, в фелони, в омофоре, с палицей и в митре, с раскрытой книгой в руках (подчёркнуты заслуги Геннадия как духовного писателя), у него – длинные пряди и борода средней величины; такой же извод – на литографии, изданной в Новгороде около 1895 г. Ростовой образ Геннадия (в профиль, в архиерейской мантии и куколе, с седой волнистой бородой, правая рука – на груди, в левой руке крест) помещён в числе подвижников начала XVI в. в росписи галереи Русских святых почаевской Успенской лавры, конца 1860 – 1870 гг. (поновлена в 1970 гг.), работы иеродиаконов Паисия и Анатолия (живописный академический вариант изображения); также – в алтарной росписи Успенского собора Иосифова Волоколамского монастыря, выполненной в 1904 г. палехскими мастерами артели Николая Михайловича Сафонова по рисункам архитектора Ивана Сергеевича Кузнецова. Изображение Геннадия есть на иконах «Собор святых, в земле Карельской просиявших» 1876 г. из Валаамского монастыря (Музей православной церкви в Куопио, Финляндия) и конца XIX – начала XX вв. из иконостаса семинарского храма во имя апостола Иоанна Богослова и преподобных отцов – просветителей карельских, в Куопио – в богослужебном облачении, с жезлом. В составе Собора Новгородских святых – на иконах конца XIX в. (?; во втором ряду склонился над книгой в отличие от стоящих фронтально святителей) и середины 1960 гг. (обе – из церкви апостола Филиппа в Великом Новгороде), где его фигура в первом ряду выделяется красным цветом фелони. Современная иконография Геннадия восходит к разработанному с использованием волоколамской росписи рисунку протоиерея Вячеслава Савиных начала 1980 гг., где Геннадий представлен в традиционной канонической стилистике, в рост, с непокрытой головой и разведёнными руками (на левой – Евангелие), с небольшой сужающейся бородой. К этому изводу принадлежит икона 2000 г., выполненная Н.А. Васильевой в иконописной мастерской фабрики «Городецкая роспись» (частное собрание), – крещатая фелонь тоже написана яркой киноварью. Пример поясного изображения (в белом клобуке, с раскрытым Евангелием) – икона конца XX в. в Андреевском монастыре в Пленницах в Москве.