Наиболее значительными представителями кружка были архидиакон Герасим Поповка, его брат Дмитрий Герасимов («Митя Малый»), Власий Игнатов, братья Траханиоты, как полагают исследователи, сын Д.М. Траханиота Юрий (в 1522–1525 гг. он принял постриг в Чудовом монастыре с именем Геннадий), любекский печатник Бартоломей Готан, католический монах Вениамин, каллиграф Тимофей Вениаминов, по мнению исследователей, также Николай Булев. Полный состав участников кружка исследователям неизвестен, объём выполненной литературной работы был чрезвычайно велик, методы работы были общими для всех членов кружка, поэтому определение авторства для исследователей затруднено. В переводческой деятельности основополагающим был принцип буквального следования оригиналу (следствием этого принципа было большое число иноязычных вкраплений и заимствований в языке переводов, зачастую нарушение грамматических норм и неясность в передаче содержания). Одним из наиболее важных для русской культуры свершений было создание при дворе Геннадия в 1490 гг. первого полного русского библейского кодекса – Геннадиевской Библии. Кодекс был выстроен по образцу латинской Вульгаты, книги разделены на главы, недостающие в славянском переводе тексты переведены с латыни, как и предисловия к ним Иеронима Стридонского и отдельные толкования. Основным переводчиком с латыни был монах Вениамин. В 1498 г. Власий Игнатов перевёл надписания псалмов из немецкой Псалтири (по изданию: Köln, 1478 г.), в 1500 г. эту работу продолжил Д. Герасимов. Псалтирь занимала особое место в трудах новгородских книжников. В Чудовском собрании Исторического музея сохранилась написанная кириллицей латинская Псалтирь, происходящая из Новгорода. За псалмами в ней следуют библейские песни и молитвы, сначала в составе, характерном для латинской, а потом для православной Псалтири. Латинские тексты библейских песен и молитв сопровождаются межстрочным переводом, а широкие расстояния между строками всей рукописи позволяют исследователям утверждать, что предполагалось таким образом выполнить весь текст Псалтири. В нескольких списках Геннадиевской Библии помещено краткое Житие Иеронима Стридонского, переведённое с неизвестного латинского оригинала. Публицистическая деятельность Геннадиевского литературного кружка была непосредственно связана с борьбой против еретиков. С этой целью был выполнен перевод двух латинских антииудейских трактатов: в 1501 г. – «Против коварства иудеев» («Contra perfideam judeorum») Николая Лиры, в 1504 г. – «Обличение на иудейские блужения» («Epistola contra Judaeorum errores») Самуила Евреина. Трактат Николая Лиры, переведённый Д. Герасимовым, был извлечён из четырёхтомного издания Библии с толкованиями Николая Лиры (в издании: Nürnberg, 1485 или 1487 г.), которое было принято за образец для составления русского библейского кодекса. Сочинение Самуила Евреина переведено с издания: Köln, 1493 г. Характерно, что несколькими годами раньше русского перевода этот же трактат был переведён и на немецкий язык (известен исследователям по изданию: Nürnberg, 1498 г.). Переводчиком «Обличения» считается Д. Герасимов (его имя сохранили некоторые списки сочинения). Несколькими десятилетиями позже Максим Грек написал «Возражение против глав Самуила Евреянина», называя переводчиком Н. Булева.