Открытым остаётся и вопрос о присутствии Григория Цамблака в Тырнове в 1393 г., во время осады и взятия болгарской столицы войсками османского султана Баязида I (о чём Григорий Цамблак упоминал в Похвальном слове патриарху Евфимию и в Повести о перенесении мощей преподобной Параскевы из Тырнова в Видин и Сербию), а также о его позднейшем пребывании с патриархом в Бачковском монастыре. Прямых указаний на эти факты в текстах нет, а содержащаяся информация может в равной мере восходить как к личным впечатлениям автора, так и к рассказам очевидцев. К числу дискуссионных моментов биографии Григория Цамблака относится вопрос о времени и продолжительности пребывания его в Сербии, где он был игуменом Дечанского монастыря и написал пространное «Житие» (так называемое второе) основателя обители короля Стефана, службу ему, обнаруженное сравнительно недавно Похвальное слово первомученику Стефану и Повесть о перенесении мощей преподобной Параскевы. В болгарской научной литературе преобладает мнение о том, что сербский период жизни и творчества Григория Цамблака относится к последним годам XIV в. и предшествует молдавскому периоду. В сербской литературе этот период датируется преимущественно первым десятилетием XV в. (1402–1409, 1402–1406 и/или 1406–1409 гг.), т.е. уже после молдавского периода. Причину таких колебаний исследователи видят в отсутствии в «Житии» короля Стефана сведений, позволяющих надёжно определить время его создания. В то же время отсутствие в Повести о перенесении мощей преподобной Параскевы мотива божественного отмщения султану Баязиду I за гибель христианских государств, уместного после поражения Баязида I от Тамерлана и пленения в битве при Ангоре (Анкаре), косвенно может свидетельствовать о создании текста до 1402 г. Поэтому исследователи не исключают двоекратного пребывания Григория Цамблака в Сербии – до молдавской миссии и после неё. Не позднее 1390 гг. он был связан с патриаршим двором в Константинополе (вероятно, через посредство Болгарского патриарха Евфимия и митрополита Киприана) и некоторое время жил в византийской столице, однако установить время и продолжительность его пребывания там исследователям не представляется возможным. А.И. Яцимирский на основании упоминания в начале атрибутируемого Григорию Цамблаку Похвального слова великомученику Георгию 23 апреля как понедельника Светлой седмицы («Вчера убо, любимици, светлый Воскресения праздновахом праздник») датировал произведение 1397 г. и относил к константинопольскому периоду. Грамота Константинопольского патриарха Матфея I (1397–1402, 1403–1410 гг.) 1401 г. именует Григория Цамблака иеромонахом и келейным иноком патриарха. Летом 1401 г. вместе с Михаилом Архонтом он был послан патриархом Матфеем I с дипломатической миссией в Сочаву ко двору молдавского господаря Александра I Доброго (1400–1432 гг.) для расследования канонического недоразумения между Константинопольским патриархатом и Молдавским митрополитом Иосифом (ум. около 1415 г.). После окончания переговоров Григорий Цамблак по приглашению Александра Доброго остался в Сочаве, где получил должность пресвитера и официального проповедника «великой молдовлахийской церкви» (т..е. столичного соборного храма).