Первые иконы могли точно воспроизводить облик князей, поскольку во время вскрытия захоронений при митрополите Иоанне обнаружилось, что останки братьев нетленны. В составе «Сказания» сохранилось описание облика Бориса: «…Телъм бяше красьн, высок, лицьмь круглъмь, плечи велице, тънък въ чресла, очима добраама, весел лицьмь, борода мала и ус млад бо бе еще, светяся цесарьскы, крепък телъмь, вьсячьскы украшен акы цвет цвьтый в уности своея». В соответствии с этим описанием он изображается молодым, обычно с небольшой тёмной бородой и усами, а Глеб, описание облика которого не сохранилось, – совсем юным, безбородым, с длинными локонами, ниспадающими на плечи. Одной из основ иконографии Бориса и Глеба стали, вероятно, надгробные изображения братьев на раках, неоднократно упоминающиеся в письменных источниках. В 1102 г. по инициативе князя Владимира Мономаха обе раки были украшены серебряными позолоченными пластинами, а в 1115 г. в связи с перенесением их в новую каменную церковь он же повелел изготовить драгоценный убор для гробниц с рельефными фигурами на серебряных досках. Первые иконы с изображениями Бориса и Глеба предназначались, очевидно, для храмов, построенных во имя святых на реке Льте близ Переяславля (заложена в 1117 г.), на Смядыни, близ Смоленска (упоминается в 1138 г., каменное здание – 1145 г.), в Кидекше, близ Суздаля (1152 г.), в Чернигове (около 1115–1123 гг.), в новгородском Детинце (1146 г.) и др. С увеличением на Руси во второй половине XII–XIII вв. числа Борисоглебских церквей возрастает и количество икон Бориса и Глеба. От XI – первой половины XII в. их образы дошли до нас только на произведениях «малых форм» в составе предметов личного благочестия, что объясняется почитанием святых князей как целителей и покровителей заказчика. Сохранились медные литые кресты-мощевики (энколпионы), где на одной створке изображён в рост Борис, а на другой – Глеб; каждый держит в руках атрибут, похожий на модель храма (по версии М.Х. Алешковского, мученический венец). Аналогичная фигура неизвестного князя с храмом в руке представлена на выходной миниатюре русской рукописи «Слова» Ипполита Римского о Христе и антихристе. Вероятно, в основе этой иконографии лежит несохранившаяся композиция, связанная с почитанием Бориса и Глеба в Вышгороде. На перегородчатых эмалях домонгольского периода Борис представлен безбородым; например, украшения-колты из клада, найденного в Старой Рязани (Оружейная палата), медальоны из ожерелья-гривны, найденного в с. Каменный Брод Житомирской области (Харьковский государственный исторический музей; погибли во время Второй мировой войны), пластины на окладе Мстиславова Евангелия, две серебряные позолоченные пластины с изображениями в рост (в составе серии из 8 пластин, вероятно, нашивавшихся на ткань, найденной в 1990 гг. во Владимире). Изначально Борис и Глеб воспринимались как двоица, что отразилось в описании их явлений. Уже в домонгольский период в искусстве Древней Руси преобладающими становятся парные изображения князей. О композиции темперных икон той эпохи, вероятно, восходивших к не сохранившимся до настоящего времени прототипам из Вышгорода, дают представление каменные иконки первой трети XIII в. с парными фигурами князей в рост из Солотчинского монастыря (обращены друг к другу, как бы беседуют) и из собрания Н.И. Репникова (даны в одинаковых фронтальных позах). На новгородской иконе святителя Николая из Новодевичьего монастыря (около 1200 г.) Борис и Глеб изображены на полях, подобно эмалевым медальонам на византийских серебряных окладах. Поскольку князья представлены вместе со святыми Космой и Дамианом, Флором и Лавром, подчёркивается их почитание как целителей. Первые сохранившиеся изображения Бориса и Глеба в монументальном искусстве относятся к концу XII в. Например, в росписи Преображенской церкви на Нередице (1199 г.) они представлены в конхе центральной апсиды, по сторонам Богоматери «Знамение», во главе процессии святых, направляющихся к Ней. Наиболее вероятно, что их изображения помещены здесь в связи с темой моления за княжеский род и в память об умерших в детском возрасте сыновьях заказчика росписи князя Ярослава Владимировича. Образы Бориса и Глеба известны также в белокаменной резьбе на фасадах владимиро-суздальских храмов, где они появляются, возможно, в связи с княжеским заказом и с темой прославления воинов и мучеников при выборе святых.