Покровительство Бориса и Глеба определённому городу более прямолинейно выражено в новгородских композициях XV в., например, в «Знамении от иконы Богородицы» («Осада Новгорода суздальцами»), где на битву с «неправедными» войсками князя Андрея Боголюбского из городских ворот выезжают для поддержки новгородцев Борис и Глеб вместе с великомучеником Георгием Победоносцем. В конце XV в. создаётся новая иконография, намечавшаяся уже с конца XIV – начала XV вв., – изображение Бориса и Глеба вместе с князем Владимиром (первые примеры – шитый воздух 1389 г., фрески церкви Феодора Стратилата в Новгороде и копия миниатюры несохранившегося сборника 1414 г. с минейными статьями на 15 июля, где Борис и Глеб обращаются к отцу, который обнимает их за плечи). От начала XV в. до настоящего времени сохранился новгородский деисусный чин, включающий икону князя Владимира, но древние доски с фигурами Бориса и Глеба были в нём заменены поздними. Один из первых примеров этой иконографии представлен на иконе-таблетке из собора Св. Софии Новгородской (конец XV в.): в центре князь Владимир в зубчатом венце и накинутой на плечи шубе, по сторонам Борис и Глеб с крестом и мечом в руках, не в княжеских плащах домонгольского типа, а в шубах, причём у Глеба – особой формы, в виде колокола без рукавов, с круглым неразрезанным оплечьем. Такие одежды (иногда все трое – в накинутых на плечи шубах с длинными рукавами и меховой оторочкой) наиболее часто встречаются в их изображениях XVI–XVII вв. Иконы с тремя фигурами князей получают широкое распространение (например, сильно поновлённая икона в Национальном археологическом музее в Равенне, Италия), но сохраняется и ранняя схема с фигурами двух князей, которые одеты в накинутые на плечи шубы с длинными рукавами и орнаментами (такая резная костяная икона была пожертвована в 1569 г. Антонидой Феодоровной Карповой в Кирилло-Белозерский монастырь). Иконография, сочетающая фигуры святых Владимира, Бориса и Глеба (очень редко вместо Владимира – его соимённый святой святитель Василий Великий, например, на иконе XVI в.), с небольшими изменениями держится на протяжении всего позднего Средневековья, подчёркивая роль святых князей в формировании Русского государства и традиций русской святости. Косвенно она отражает и идеологию Московского царства, идею «Москва – Третий Рим». Параллель между Москвой и Константинополем, Вторым Римом, прочитывается в сопоставлении равноапостольного князя Владимира и императора Константина. Образы князя Владимира и его сыновей напоминают о достойных предках московских государей и указывают на богоизбранность самого государства. Ранний пример изображения Владимира, Бориса и Глеба в историческом контексте среди других святых – фрески Дионисия в соборе Рождества Богородицы Ферапонтова монастыря (1502 г.): на восточном склоне южной подпружной арки представлены попарно князь Владимир с великомучеником Евстафием Плакидой (сходство с ним, также потерявшим своих детей, было отмечено в житии Бориса и Глеба) и Борисом с Глебом. Напротив, на западном склоне той же арки, – князь Михаил Черниговский и его боярин Феодор, погибшие в Орде в 1246 г. Владимир указывает на восточную арку, где изображены праведные Иосиф и Вениамин, сыновья патриарха Иакова (с ними сравнивал святых братьев и автор «Сказания»). С другой стороны апсиды, симметрично Владимиру, – Борис и Глеб; изображены преподобные Антоний и Феодосий Печерские, прославившиеся также в XI в. Начиная с середины XVI в. фигуры Бориса и Глеба размещаются в наосе на гранях подкупольных столпов.