Эти сведения вызвали длительную дискуссию о времени и обстоятельствах крещения Ольги. Летописная дата ее поездки в Царьград (955 г.) не удовлетворяет историков. В литературе распространилась гипотеза о двух поездках Ольги в Константинополь. Одна состоялась в 946 г, когда княгиня сразу после смерти мужа должна была подтвердить условия мира, продиктованные Игорем грекам в результате похода 944 г. Но первая поездка была не вполне удачной, а крещение Ольга приняла во время второй поездки.

Однако факт присутствия священника может говорить и о том, что в свите Ольги было немало христиан, и Григорий мог быть их общим капелланом, являясь, по сути, византийским подданным и находясь на службе у императора или патриарха. Поэтому и его награда была ничтожно мала: он получил не подарок, а зарплату. Но это лишний раз свидетельствует о том, что к середине X в. христианство на Руси было достаточно распространено, и утверждение о том, что княгиня Ольга первой на Руси приняла крещение, тем самым положив начало крещению всей Руси, не имеет достаточных оснований. Погребения первых христиан, датируемые серединой X в., археологи находят не только в Киеве, но и в Гнёздове под Смоленском – крупнейшем русском погосте, контролировавшем переход с Днепровского речного пути на Волховский. Сходные погребения середины X в. с такими же «греческими» равноконечными крестами обнаружены в начале великого пути «из варяг в греки» – в скандинавском городе Бирка в Средней Швеции. Интересно, что большая часть таких крестов найдена в богатых женских погребениях, часть которых могла принадлежать дамам, сопровождавшим Ольгу в Царьград. Но это еще не свидетельствует о «феминистическом» начале христианства в Восточной Европе: кресты входили в состав женских ожерелий, мужчины не носили нательных крестов. Исследователи предполагают, что у знатных дам было особое стремление покончить с языческим прошлым, поскольку по «варварским» обычаям Руси жена должна последовать на тот свет за мужем. Это – лишь версия, но для историков начального христианства на Руси это разделение «мужского» и «женского» оказывается все же симптоматичным.

Историки спорят и о том, сколько раз крестилась Русь в IX в.: один раз при Фотии или дважды – при нем и его сопернике Игнатии. Думается, что это был длительный процесс, и к середине X в. уже многие на Руси считали себя христианами.

Поездка же Ольги в Царьград едва ли преследовала цель креститься. Весь этот церемониал не дал Ольге и всему посольству желанного результата. Это видно из того, что спустя больше месяца, состоялся второй прием Ольги с некоторыми вариантами, как бы увеличивающими честь, воздаваемую варварской княгине, но в то же время выдерживающими стиль казенной сухости. А денежные подношения были такие: самой княгине 200 милиарисий, племяннику ее 20, 18-ти фрейлинам-служанкам по 6. Национальные представители (22 посла) получили по 12 и 44 чиновника по 6, два переводчика как послы – по 12.

Все эти затраты византийского двора – только показная форма взаимовыгодных товарообменных операций. Документально известно, что княгиня Ольга за все эти подарки, поднесенные ей и свите, с избытком расплатилась перед византийским правительством.