Все сохранившиеся иконостасы Великого Устюга в той или иной мере относятся к барочному стилю, более ранние варианты, например, иконостасы собора в честь Преображения Господня или церкви Вознесения, отличаются широким применением плоского рельефа, который со временем заменяют объёмные детали (обвитые лозой колонки, растительные и фантастические орнаменты). Иконостас собора Троице-Гледенского монастыря оригинален своей динамичной композицией: центральная часть имеет сильный вынос, так что вся конструкция из декоративной перегородки превращается в часть внутренней архитектуры здания, не отделяет помещения друг от друга, а соединяет их в активное, насыщенное золотом, блеском, движением всех элементов пространство. Древнейшие памятники иконописи Великоустюжской епархии относятся к XIII–XV вв. и связаны со старейшими монастырскими и городскими храмами Великого Устюга, например, храмовая икона собора Михаило-Архангельского монастыря «Собор архангелов», созданная, как полагают исследователи, мастерами ростовской школы (вторая половина XIII в., Русский музей); икона «Успение Богоматери» из местного ряда иконостаса собора во имя Успения Пресвятой Богородицы, созданная около 1496 г., относящаяся к так называемому облачному варианту иконографии этого праздника (Великоустюжский музей-заповедник). На нижнем поле иконы сохранилась надпись, рассказывающая о времени создания образа и заказчике, князе Семёне Борисовиче Суздальском. Среди чтимых икон города исследователи упоминают двухстороннюю запрестольную икону Успенского собора с изображением Богоматери Одигитрии с избранными святыми на полях на лицевой и композицией Богоявления Господня на оборотной стороне. По традиции она считалась произведением конца XIII в., по мнению специалистов, икона написана около 1558 г. и, вероятно, воспроизводит более древний образ. Среди выдающихся памятников местной художественной школы, а также привозных произведений более всего изображений св. Прокопия и Иоанна, Христа ради юродивых, их образы встречаются на иконах и произведениях лицевого шитья, например, священных облачениях. Мастера, работавшие в Великом Устюге в конце XVII – начале XVIII вв., следовали стилю московских изографов Оружейной палаты, как например, Стефан Соколов, написавший для придела церкви Вознесения в честь Воскресения Христова в 1718 г. икону Богоматери Одигитрии и в 1719 г. образ «Сошествие во ад», или Иван Кондаков, автор образа «Великомученик Димитрий со сценами жития» – храмовой иконы церкви св. Димитрия Солунского в Дымковской слободе (1725 г., все – Великоустюжский музей-заповедник). Художественная школа Великого Устюга в XVIII в. (как и архитектура и искусство резьбы) испытала влияние европейской живописи стиля барокко, среди представителей этого направления – К. Волков («Рождество Богородицы», 1768 г.), В. Колмогоров («Жена, облечённая в солнце», 1782 г.; все – Великоустюжский музей-заповедник). Влияние станковой живописи проявлялось даже в редких монументальных росписях, например, в декорации придела в честь Воскресения Христова церкви Вознесения Господня (1801 г.): евангельские сюжеты представлены на сводах как отдельные картины в барочных золочёных рамах.