Благодаря обилию таких декоративных деталей, как горки профилированных кокошников в завершении четверика и северной пристройки, филёнки на карнизах, стенах здания и столпах его галерей, а также активной пластике пышных наличников, полуколонок на углах четверика, церковь Вознесения исследователи называют одним из лучших примеров русской архитектуры той эпохи. Она привлекает взгляд затейливым узором, дополненным поливными изразцами, резными плитами, а также коваными решётками на окнах. В её архитектуре исследователи видят влияние московского зодчества второй четверти – серидины XVII в., в частности, таких памятников, как церковь во имя Святой Троицы в Никитниках (1634 г. – 1650 гг.) и во имя Рождества Богородицы в Путинках (1649–1652 гг.). Архитектуру церкви во имя св. Симеона Столпника исследователи считают примером восприимчивости строителей и заказчиков Великого Устюга к новой, европейской стилистике, актуальной для русского искусства в эпоху петровских преобразований. Традиционное многоэтажное здание типа «восьмерик на четверике», объединяющее зимнюю и летнюю церкви, имеет уникальный для храмов города западный фасад, отличающийся единством, величественностью и парадностью форм, характерным для римского барокко: центральную ось здания подчёркивают барабан главы, дополнительный этаж-аттик с треугольным фронтоном. Две волюты, подобно украшениям итальянских базилик эпохи барокко, соединяют аттик с карнизом, объединяющим весь фасад, главы над угловыми приделами фланкируют центральную ось всей композиции фасада и четверика. В духе римской архитектуры исполнены аркады, несущие открытую галерею-террасу, в центре её строго к входу в храм ведёт высокая лестница. Симметрия форм, использование мотивов западноевропейской архитектуры, а также цветовые сочетания (красные стены, белые пилястры, профили и наличники, а также зелёные изразцовые капители пилястр) усиливают парадный облик церкви Симеона Столпника, уподобляют её дворцовой архитектуре. Интерьер этого храма также выделяется среди остальных сооружений Великого Устюга: его стены и свод украшены орнаментальной раскрашенной лепниной, усиливающей впечатление пышного праздника. Во многих храмах Великого Устюга сохранились деревянные резные иконостасы: 1697 г. датируется иконостас собора в честь Преображения Господня Спасо-Преображенского монастыря; 1708 г. – церкви Димитрия Солунского в Дымковской слободе; после 1720 г. – Прокопиевского собора; 1731–1732 гг. –Успенского собора (в его состав вошли иконы, написанные для прежнего иконостаса 1670 гг. изографом Оружейной палаты Семёном Спиридоновым Холмогорцем); 1744 г. – церкви Вознесения Господня; середины XVIII в. – церкви св. Симеона Столпника. К 1784 г. складывается окончательно ансамбль иконостаса собора Михаило-Архангельского монастыря, в состав которого вошли резные столбики из иконостаса 1731–1735 гг. Подлинным шедевром исследователи считают иконостас собора во имя Святой Троицы Гледенского монастыря, созданный в 1776–1784 гг. на средства горожан. Он повторяет по конструкции и деталям иконостас собора во имя Зачатия Пресвятой Богородицы Спасо-Яковлевского монастыря в Ростове, с которого сняли точный рисунок и составили чертежи в 1773 г. по инициативе гледенского игумена Геннадия. Над созданием резного убранства иконостаса трудились резчики из Тотьмы, иконы были написаны устюжскими мастерами.