В основу нового плана городской застройки, начатого во второй половине XVIII в. и завершившегося в 1804 г., был положен принцип регулярности, сильно изменивший облик Великого Устюга. Главные храмы сосредоточены на Соборном дворище: во имя Успения Пресвятой Богородицы с отдельно стоящей колокольней (XVII–XIX вв.) и придел в честь Благовещения (XVII–XVIII вв.), Иоанна Праведного (1656–1663 гг.), Прокопия Праведного (1668 г.), а также церковь во имя Богоявления Господня (другое посвящение – во имя Власия Севастийского, 1689 г.). Соборы имеют пятиглавые завершения, изобилие разновеликих куполов с барочными перетянутыми главками на гранёных барабанах напоминают город внутри города. Самый большой из соборов – Успенский, его престол принадлежит к числу древнейших в городе, первое деревянное здание, «церковь великая», было выстроено в 1290 г. (Полное собрание русских летописей, том 37). История собора тесно связана с историей города: он горел в 1398 г. при нападении новгородцев на Устюг (был заново отстроен через год на средства новгородского Софийского дома), в 1489 г. во время городского пожара (восстановлен в 1491 г., в 1493 г. перестроен по древнему образцу как шатровый храм с притворами вологжанином церковным мастером Алексеем Гулынским), в 1496 г. (восстановлен в прежнем виде в 1502 г.) и в 1552 г. Здание, построенное в 1554–1558 гг., было первым каменным городским сооружением, по размерам превосходило более позднюю постройку XVII в., исследователи полагают, что его архитектура повторяла архитектуру Успенского собора Московского Кремля. Собор пострадал в Смутное время, его заново освящали в 1622 г., в 1631 г. здание и внутреннее убранство пострадали от пожара. С 1652 г. работы по перестройке собора совершались на средства как купеческих семей Великого Устюга, так и царя Алексея Михайловича. Современный вид Успенского собора сложился на протяжении XVIII в., например, появилось четырёхскатное перекрытие, наиболее подходящее по климату. Его архитектура сохранила монументальные размеры, характерные для XVI в., и скупой декор стен (широкие лопатки простого профиля до уровня карниза и арочные оконные ниши). К стилю барокко относятся «разорванные», причудливой формы фронтоны, украшающие верхний ярус стен. Внутри зальное пространство перекрыто восьмилотковым сводом, два столпа на западе поддерживают хоры. К востоку от собора возвышается многоярусное здание колокольни, в виде четверика в несколько этажей с пристроенным многогранным столпом. С юга к собору примыкает здание в псевдорусском стиле – тёплая церковь, придел во имя Благовещения (1846–1849 гг.) на месте неоднократно перестраивавшейся церкви святых Симеона и Анны (1732–1734 гг.); судя по актовым материалам XVI–XVII вв., исследователи полагают, что в соборе был придел во имя Иоанна Предтечи. При соборе в XIV–XVIII вв. велось летописание, отразившее основные события истории Великого Устюга. С величественным зданием Успенского собора соседствуют соборы, построенные над мощами небесных покровителей Великого Устюга, св. Прокопия (возведён на средства братьев В.Ф. и А.Ф. Федотовых-Гусельниковых) и Иоанна, Христа ради юродивых (сооружён на средства купца, представителя гостиной сотни Никифора Фёдоровича Ревякина).